4,5-dibromo-2-(phenylazo)imidazole | 1346263-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5-dibromo-2-(phenylazo)imidazole
• 英文别名: (4,5-dibromo-1H-imidazol-2-yl)-phenyldiazene
• CAS: 1346263-45-3
• 化学式: C₉H₆Br₂N₄
• 分子量: 329.981
• InChiKey: NOXZEQSDWOSYTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dibromo-2-(phenylazo)imidazole 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 paraffin 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到1-benzyl-4,5-dibromo-2-(phenylazo)imidazole
  参考文献：
  名称：

  含偶氮咪唑单元的共轭低聚物的合成与异构化

  摘要：

  Suzuki（对于O1 - O3而言）和Stille（对于O4而言）是在1位带有苄基保护基的2-（苯基偶氮）咪唑的偶联聚合反应。进行了从共轭低聚物O2中的中性咪唑（由交替的2,5-二癸基-1,4-亚苯基单元组成）向阳离子咪唑鎓盐O2S的转化。取决于偶联伙伴的化学结构，共轭低聚物的最大吸收量比带有苯环在4,5位的模型化合物M的最大吸收量显示出红移或蓝移。阳离子共轭低聚物O2S的最大吸收波长与中性共轭低聚物O2相比呈现蓝移。共轭低聚物中偶氮咪唑单元的反式-顺式光异构化是通过在436 nm处照射光来观察的，顺式结构的转化度与材料的最大吸收波长具有大致的相关性。薄膜状态下的反式-顺式光异构化反应缓慢。另一方面，偶氮咪唑单元由顺式到反式热异构化得到确认，吸光度返回到光异构化之前的初始状态。阳离子共轭低聚物O2S的反式至顺式光异构化需要大量的能量，长时间的照射可能会分解偶氮咪唑单元。©2011 Wiley

  DOI：

  10.1002/pola.24958
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二溴-1H-咪唑 、 苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 26.5h， 以73%的产率得到4,5-dibromo-2-(phenylazo)imidazole
  参考文献：
  名称：

  含偶氮咪唑单元的共轭低聚物的合成与异构化

  摘要：

  Suzuki（对于O1 - O3而言）和Stille（对于O4而言）是在1位带有苄基保护基的2-（苯基偶氮）咪唑的偶联聚合反应。进行了从共轭低聚物O2中的中性咪唑（由交替的2,5-二癸基-1,4-亚苯基单元组成）向阳离子咪唑鎓盐O2S的转化。取决于偶联伙伴的化学结构，共轭低聚物的最大吸收量比带有苯环在4,5位的模型化合物M的最大吸收量显示出红移或蓝移。阳离子共轭低聚物O2S的最大吸收波长与中性共轭低聚物O2相比呈现蓝移。共轭低聚物中偶氮咪唑单元的反式-顺式光异构化是通过在436 nm处照射光来观察的，顺式结构的转化度与材料的最大吸收波长具有大致的相关性。薄膜状态下的反式-顺式光异构化反应缓慢。另一方面，偶氮咪唑单元由顺式到反式热异构化得到确认，吸光度返回到光异构化之前的初始状态。阳离子共轭低聚物O2S的反式至顺式光异构化需要大量的能量，长时间的照射可能会分解偶氮咪唑单元。©2011 Wiley

  DOI：

  10.1002/pola.24958