9-methyl-1,2,3,4-tetrakis(4-trifluoromethylphenyl)-9H-carbazole | 1185863-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-methyl-1,2,3,4-tetrakis(4-trifluoromethylphenyl)-9H-carbazole
• 英文别名: 9-Methyl-1,2,3,4-tetrakis[4-(trifluoromethyl)phenyl]carbazole
• CAS: 1185863-81-3
• 化学式: C₄₁H₂₃F₁₂N
• 分子量: 757.621
• InChiKey: BKBNOXBIJVTXMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.4
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 1-(三氟甲基)-4-[2-[4-(三氟甲基)苯基]乙炔基]苯 在 2,6-二甲基苯甲酸 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以66%的产率得到9-methyl-1,2,3,4-tetrakis(4-trifluoromethylphenyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化与炔烃的氧化偶联在吡咯，吲哚和相关化合物周围进行稠合环的构建

  摘要：

  1,2,3,4-四取代咔唑的选择性合成可以通过钯取代的N-取代的吲哚或其羧酸衍生物与炔烃的氧化偶联反应来有效地进行。不对称的八取代咔唑也可以通过1-甲基吡咯-2-羧酸与两种不同炔烃的逐步偶联获得。另外，本偶联方法适用于具有二，三和四环核的其他各种杂芳烃的合成。一些产品在固态下表现出强烈的荧光。

  DOI：

  10.1021/jo9016698

文献信息

• Fused Ring Construction around Pyrrole, Indole, and Related Compounds via Palladium-Catalyzed Oxidative Coupling with Alkynes
  作者：Mana Yamashita、Hakaru Horiguchi、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jo9016698

  日期：2009.10.2

  palladium-catalyzed oxidative coupling reactions of N-substituted indoles or their carboxylic acid derivatives with alkynes. Unsymmetrically octasubstituted carbazoles can also be obtained by the stepwise couplings of 1-methylpyrrole-2-carboxylic acid with two different alkynes. In addition, the present coupling procedure is applicable to the synthesis of other various heteroarenes possessing di-, tri-, and tetracyclic

  1,2,3,4-四取代咔唑的选择性合成可以通过钯取代的N-取代的吲哚或其羧酸衍生物与炔烃的氧化偶联反应来有效地进行。不对称的八取代咔唑也可以通过1-甲基吡咯-2-羧酸与两种不同炔烃的逐步偶联获得。另外，本偶联方法适用于具有二，三和四环核的其他各种杂芳烃的合成。一些产品在固态下表现出强烈的荧光。