tert-butyl (2S)-2-[(1R,2R,3S,4R)-4-(benzylamino)-4-cyano-1,2,3-tris(phenylmethoxy)butyl]aziridine-1-carboxylate | 200802-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S)-2-[(1R,2R,3S,4R)-4-(benzylamino)-4-cyano-1,2,3-tris(phenylmethoxy)butyl]aziridine-1-carboxylate
• CAS: 200802-96-6
• 化学式: C₄₀H₄₅N₃O₅
• 分子量: 647.814
• InChiKey: MOLBCXKKKMMARN-XLSKYEEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-[(1R,2R,3S,4R)-4-(benzylamino)-4-cyano-1,2,3-tris(phenylmethoxy)butyl]aziridine-1-carboxylate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-1-benzyl-6-cyano-3,4,5-tris(phenylmethoxy)piperidin-2-yl]methyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶环的分子内胺化反应合成1,7-二氨基-1,2,6,7-四脱氧-2,6-亚氨基-D-甘油-D-氨基-庚醇

  摘要：

  通过分子中策略性定位的氨基在末端Boc保护的氮丙啶环上的新分子内6-exo开环实现了关键的环化反应，为关键中间体10提供了必要的脱氧氨基亚氨基糖骨架，导致1,7-的立体选择性合成二氨基-1,2,6,7-四脱氧-2,6-亚氨基-D-甘油-D-氨基-庚糖醇（5）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10356-2
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6S)-2-Azidomethyl-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 tert-butyl (2S)-2-[(1R,2R,3S,4R)-4-(benzylamino)-4-cyano-1,2,3-tris(phenylmethoxy)butyl]aziridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶环的分子内胺化反应合成1,7-二氨基-1,2,6,7-四脱氧-2,6-亚氨基-D-甘油-D-氨基-庚醇

  摘要：

  通过分子中策略性定位的氨基在末端Boc保护的氮丙啶环上的新分子内6-exo开环实现了关键的环化反应，为关键中间体10提供了必要的脱氧氨基亚氨基糖骨架，导致1,7-的立体选择性合成二氨基-1,2,6,7-四脱氧-2,6-亚氨基-D-甘油-D-氨基-庚糖醇（5）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10356-2