(4aS,8aS)-2-(2,5,5,8a-tetramethyl-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl)-ethanol | 874807-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aS,8aS)-2-(2,5,5,8a-tetramethyl-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl)-ethanol
• 英文别名: 2-[(4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl]ethanol
• CAS: 874807-43-9
• 化学式: C₁₆H₂₈O
• 分子量: 236.398
• InChiKey: DTTWGDILGCRACU-JGKCFBKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,8aS)-2-(2,5,5,8a-tetramethyl-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl)-ethanol 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 pyridinium chlorochromate 、 肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 降龙涎香醚
  参考文献：
  名称：

  Gonzales-Sierra, Manuel; Ruveda, Edmundo A.; Lopez, Jose T., Heterocycles, 1987, vol. 26, # 11, p. 2801 - 2804

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (-)-补身醇 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4aS,8aS)-2-(2,5,5,8a-tetramethyl-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Gonzales-Sierra, Manuel; Ruveda, Edmundo A.; Lopez, Jose T., Heterocycles, 1987, vol. 26, # 11, p. 2801 - 2804

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF OPTICALLY-ACTIVE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCEDE POUR PREPARER DES COMPOSES OPTIQUEMENT ACTIFS
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2006010287A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  A method of preparing enatiomerically enriched 3a,6,6,9a-tetramethyl-dodecahydro-naphtho[2,1-b]furan, formula (I), from (E,E)- homofarnesic acid or (E)-monocyclohomofarnesic acid by (a) reacting firstly with a chiral alcohol, (b) reacting the product of (a) with an acid to cause a first cyclisation, (c) producing an alcohol by reacting the product of (b) with a reducing agent and (d) causing a second cyclisation by reacting the product of (c) with an acid. The product of this process gives a mixture of both enantiomers with one in excess.

  使用(E,E)-同烯基烯酸或(E)-单环同烯基烯酸制备富含对映体的3a,6,6,9a-四甲基-十二氢-萘[2,1-b]呋喃（化学式(I)）的方法包括：(a)首先与手性醇反应，(b)将(a)的产物与酸反应以引发第一环化反应，(c)通过将(b)的产物与还原剂反应产生醇，(d)通过将(c)的产物与酸反应引发第二环化反应。该过程的产物给出了两种对映体的混合物，其中一种过量。
• Process for the Preparation of Optically-Active Compounds
  申请人：Frater Georg

  公开号：US20080064886A1

  公开（公告）日：2008-03-13

  A method of preparing enatiomerically enriched 3a,6,6,9a-tetramethyl-dodecahydro-naphtho[2,1-b]furan, formula (I), from (E,E)-homofarnesic acid or (E)-monocyclohomofarnesic acid by (a) reacting firstly with a chiral alcohol, (b) reacting the product of (a) with an acid to cause a first cyclisation, (c) producing an alcohol by reacting the product of (b) with a reducing agent and (d) causing a second cyclisation by reacting the product of (c) with an acid. The product of this process gives a mixture of both enantiomers with one in excess.

  一种制备对映体富集的3a，6，6，9a-四甲基-十二氢萘[2,1-b]呋喃(I)的方法，该方法从(E,E)-同烯酸或(E)-单环同烯酸开始，包括以下步骤：(a)首先与手性醇反应，(b)将(a)的产物与酸反应以引起第一环化，(c)通过将(b)的产物与还原剂反应生成醇，(d)通过将(c)的产物与酸反应引起第二环化。该过程的产物给出了两个对映体的混合物，一个过量。
• Synthesis of Acuminolide and 17-<i>O</i>-Acetylacuminolide from (+)-Sclareolide
  作者：Phillip A. Zoretic、Haiquan Fang、Anthony A. Ribeiro、George Dubay

  DOI：10.1021/jo971631n

  日期：1998.2.1

  The synthesis of natural acuminolide and 17-O-acetylacuminolide is reported, Commerically available (+)-sclareolide was converted to epoxy alcohol 3, which upon acid-catalyzed cyclization afforded tricycle 14. Reaction of 14 with O-1(2) in the presence of a hindered base gave an inseparable mixture of acuminolide 1a and 16-epiacuminolide 1b in a 70:30 ratio. Chromatographic separation of the diacetates of 1a and 1b afforded pure 18a and 18b, An analogous reaction sequence was used in the synthesis of 17-O-acetylacuminolide (2a) and 16-epi-17-O-acetylacuminolide (2b).
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF OPTICALLY-ACTIVE COMPOUNDS
  申请人：Givaudan SA

  公开号：EP1773799A1

  公开（公告）日：2007-04-18
• US7683190B2
  申请人：——

  公开号：US7683190B2

  公开（公告）日：2010-03-23