3-(3-bromoprop-2-ynyloxy)-propene | 874894-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(3-bromoprop-2-ynyloxy)-propene
• 英文别名: 3-(3-bromoprop-2-ynyloxy)prop-1-ene；1-Bromo-3-prop-2-enoxyprop-1-yne
• CAS: 874894-24-3
• 化学式: C₆H₇BrO
• 分子量: 175.025
• InChiKey: ZZXNPLSJDAIVHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  180.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.394±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-bromoprop-2-ynyloxy)-propene 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 盐酸羟胺 、 正丁胺 、 三苯基膦 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钌苯：一种强大的预催化剂

  摘要：

  金属芳烃构成了一类独特的芳族化合物，其中一种或多种过渡金属元素结合到芳族体系中，其母体是金属苯。与碳原型相比，金属苯的主要关注点之一通常涉及与其相对芳香性相关的结构特征。含过渡金属的金属苯也涉及某些催化过程，例如炔烃复分解聚合；然而，这些基于过渡金属的金属芳族化合物尚未开发为催化剂。在此，我们描述了一种生成多种钌苯的有效策略，并将它们证明为 Grubbs 型钌亚烷基催化剂的芳族等价物。这些钌苯可以通过烯炔复分解和金属化[1,3]-移位级联工艺制备，形成炔烃螯合的亚烷基钌中间体，然后自发环芳构化。这些配合物的芳香性质通过光谱和 X 射线晶体学数据得到证实，并通过 DFT 计算研究了环芳构化过程的机理途径。这些钌苯对复分解和其他转化表现出强大的催化活性，这说明金属苯不仅是具有结构和理论意义的化合物，而且还是开发新催化剂的新平台。这些配合物的芳香性质通过光谱和 X 射线晶体学数据得到证实，并通过

  DOI：

  10.1021/jacs.1c02237
• 作为产物：
  描述：

  allyl propargyl ether 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3-(3-bromoprop-2-ynyloxy)-propene
  参考文献：
  名称：

  Yun, Sang Young; Kim, Mansuk; Lee, Daesung, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 24 - 25

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyclization of Ynamide‐Tethered 1,3,8‐Triynes
  作者：Venkata R. Sabbasani、Hyunjin Lee、Peipei Xie、Yuanzhi Xia、Daesung Lee

  DOI：10.1002/chem.201701781

  日期：2017.6.16

  A facile thermal cyclization of ynamide-tethered 1,3,8-triynes to form a 3,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrano[3,4-c]pyridine skeleton is described. Although the mechanism of this unusual reaction has yet to be defined, the formation of either a strained keteniminium or a biradical intermediate followed by a 1,5-hydride or -hydrogen shift is tentatively proposed as the key elementary steps in the reaction sequence

  描述了一种容易的热酰胺键合的1,3,8-三炔热环化反应，形成3,5,6,7-四氢-1 H-吡喃并[3,4- c ]吡啶骨架的过程。尽管尚未确定这种异常反应的机理，但初步提出了形成应变的酮亚胺或双自由基中间体，然后进行1,5-氢化物或-氢转移的方法，作为反应序列中的关键基本步骤。在碳中心进行适当的电子活化以提供氢化物或氢对于成功环化至关重要。
• Computationally Designed and Experimentally Confirmed Diastereoselective Rhodium-Catalyzed Pauson−Khand Reaction at Room Temperature
  作者：Mu-Hyun Baik、Shivnath Mazumder、Paolo Ricci、James R. Sawyer、Ye-Geun Song、Huijun Wang、P. Andrew Evans

  DOI：10.1021/ja107895g

  日期：2011.5.25

  The computational analysis of the rhodium-catalyzed Pauson-Khand reaction indicates that the key transition state is highly charge-polarized, wherein different diastereoisomers have distinctively different charge polarization patterns. Experimental studies demonstrate that chloro-enynes provide the optimal sigma-electron-withdrawing group to promote polarization and thereby reduce the activation barrier to provide a highly diastereoselective reaction at room temperature.
• Metathesis and Metallotropy:  A Versatile Combination for the Synthesis of Oligoenynes
  作者：Mansuk Kim、Daesung Lee

  DOI：10.1021/ja057153c

  日期：2005.12.1

  We have demonstrated that the combined use of enyne metathesis and metallotropic [1,3]-shift of the corresponding alkynyl ruthenium carbenes is a powerful synthetic tool to construct oligoenynes. In this reaction, alkynyl carbene intermediates formed from an initial ring-closing metathesis reaction (RCM) undergo repetitive [1,3]-shifts and RCMs to give the final products. Linear poly-1,3-diynes containing repeating functionality of the type -[XCH2CCCCCH2]n- generated long-chain conjugated oligoenynes up to n = 5.
• Reactivity and Selectivity of 1,3-Diyn-6-enes in Electrophilic Transition Metal-Catalyzed Reactions
  作者：Eun Jin Cho、Mansuk Kim、Daesung Lee

  DOI：10.1021/ol062335c

  日期：2006.11.9

  [GRAPHICS]1,3-Diyne is an excellent source of alkynyl metal carbene species upon activation with an electrophilic metal catalyst. The products from this bond reorganization process suggest that the metal carbene species, generated from the preferential participation of an acetate over an alkene in the first step, undergo an efficient metallotropic [1,3]-shift followed by termination via cyclopropanation.