adamantylglyoxal monohydrate | 6849-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: adamantylglyoxal monohydrate
• 英文别名: 1-(1-Adamantyl)-2,2-dihydroxyethanone
• CAS: 6849-29-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: QHLSLYZSDSWVDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  adamantylglyoxal monohydrate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 iron(III) chloride 、 C₄₃H₆₄N₄O₄ 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-tert-butyl 2-benzoxy-2-(adamantan-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Chiral N,N′-dioxide–FeCl₃ complex-catalyzed asymmetric intramolecular Cannizzaro reaction

  摘要：

  一种对环境友好的催化剂，N,N'-二氧化物-FeCl3复合物，已经被开发用于高产率和对映选择性的不对称分子内Cannizzaro反应。

  DOI：

  10.1039/c5cc04213e
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-adamantyl)-2-diazo-1-ethanone 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以100%的产率得到adamantylglyoxal monohydrate
  参考文献：
  名称：

  二甲基二环氧乙烷氧化重氮化合物：一种非常温和而有效的方法，用于制备不稳定的α-oso-醛

  摘要：

  描述了一种通过α-重氮酮的二甲基二环氧乙烷氧化制备α-oso-醛的新方法。当所需化合物不能通过色谱或蒸馏纯化时，该方法特别有用：副产物（丙酮和氮气）可以蒸发，反应粗产物仅由纯化合物组成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80792-5

文献信息

• Catalytic asymmetric Meerwein–Ponndorf–Verley reduction of glyoxylates induced by a chiral N,N′-dioxide/Y(OTf)₃complex
  作者：Wangbin Wu、Sijia Zou、Lili Lin、Jie Ji、Yuheng Zhang、Baiwei Ma、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c7cc00273d

  日期：——

  An asymmetric Meerwein-Ponndorf-Verley (MPV) reduction of glyoxylates was for the first time accomplished via an N,N'-dioxide/Y(OTf)3 complex with aluminium alkoxide and molecular sieves (MSs) as crucial additives. A variety of optically active α-hydroxyesters were obtained with excellent results. A possible reaction mechanism was proposed based on the experiments.

  乙醛酸酯的不对称Meerwein-Ponndorf-Verley（MPV）还原是首次通过N，N'-dioxide / Y（OTf）3配合物与烷氧基铝和分子筛（MSs）作为关键添加剂实现的。获得了多种旋光性α-羟基酯，具有优异的结果。根据实验提出了可能的反应机理。
• Cyclopent-2-en-1-ones from [3+2]-annulation of 3-ethoxycarbonyl-2-propenylidene(triphenyl)-phosphorane and glyoxals: Synthesis of cis-jasmone
  作者：Md.Saiful Islam、Tomikazu Kawano、Minoru Hatanaka、Ikuo Ueda

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01213-0

  日期：1996.8

  [3+2]-annulation reaction in the presence of a base. Compounds 6 were easily converted to 2-substituted cyclopent-2-en-1-ones by deethoxycarbonylation. An application of the annulation to synthesis of cis-jasmone is also described.

  3-乙氧基羰基-2-丙烯（三苯基）亚膦酸酯（2）与乙二醛一水合物（5）反应，在[3 + 2]-环化反应中，生成2-取代的5-乙氧基羰基环戊-2-烯-1-酮（6）。基地的存在。化合物6通过脱乙氧基羰基化容易地转化为2-取代的环戊-2-烯-1-酮。还描述了该成环法在顺式-茉莉酮合成中的应用。