benzyl (3R)-4-[[(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxo-1-[[(2S)-1-oxo-3-phenyl-1-[[(2R)-1-phenyl-3-(phenylmethoxycarbonylamino)propan-2-yl]amino]propan-2-yl]amino]propan-2-yl]amino]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobutanoate | 1026301-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (3R)-4-[[(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxo-1-[[(2S)-1-oxo-3-phenyl-1-[[(2R)-1-phenyl-3-(phenylmethoxycarbonylamino)propan-2-yl]amino]propan-2-yl]amino]propan-2-yl]amino]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobutanoate
• CAS: 1026301-23-4
• 化学式: C₅₃H₅₈N₆O₉
• 分子量: 923.078
• InChiKey: ODKRXJWSWNTAFS-PAPUNCLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  206
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (3R)-4-[[(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxo-1-[[(2S)-1-oxo-3-phenyl-1-[[(2R)-1-phenyl-3-(phenylmethoxycarbonylamino)propan-2-yl]amino]propan-2-yl]amino]propan-2-yl]amino]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobutanoate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (2S,5S,8R,13R)-5,8-dibenzyl-2-(1H-indol-3-ylmethyl)-13-(oxan-4-ylamino)-1,4,7,10-tetrazacyclotetradecane-3,6,11,14-tetrone
  参考文献：
  名称：

  天冬氨酸部分插入环状假肽：人类速激肽NK-2受体有效拮抗剂的合成和生物学特性。

  摘要：

  从先导化合物MEN11558衍生出一系列新的单环假肽速激肽NK-2受体拮抗剂。设计和执行了这些分子共享相同中间体的合成。用天冬氨酸替换琥珀酸部分，并用多种取代基对其氨基进行官能化，产生了非常有效和选择性的NK-2拮抗剂。最好的结果是通过在R的12位氨基酸上插入一个短间隔基与饱和氮杂环（​​吗啉，哌啶或哌嗪）相连而获得的。该研究产生了化合物54和57，它们在支气管收缩动物模型中以非常低的剂量具有很高的体内效力，并且作用时间长。

  DOI：

  10.1021/jm040832y
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(Boc-氨基)-3-苯基丙胺 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 benzyl (3R)-4-[[(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxo-1-[[(2S)-1-oxo-3-phenyl-1-[[(2R)-1-phenyl-3-(phenylmethoxycarbonylamino)propan-2-yl]amino]propan-2-yl]amino]propan-2-yl]amino]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  天冬氨酸部分插入环状假肽：人类速激肽NK-2受体有效拮抗剂的合成和生物学特性。

  摘要：

  从先导化合物MEN11558衍生出一系列新的单环假肽速激肽NK-2受体拮抗剂。设计和执行了这些分子共享相同中间体的合成。用天冬氨酸替换琥珀酸部分，并用多种取代基对其氨基进行官能化，产生了非常有效和选择性的NK-2拮抗剂。最好的结果是通过在R的12位氨基酸上插入一个短间隔基与饱和氮杂环（​​吗啉，哌啶或哌嗪）相连而获得的。该研究产生了化合物54和57，它们在支气管收缩动物模型中以非常低的剂量具有很高的体内效力，并且作用时间长。

  DOI：

  10.1021/jm040832y