4,4-dimethyl-5-phenyldihydrofuran-2(3H)-one | 105640-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4,4-dimethyl-5-phenyldihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 4,4-dimethyl-5-phenyl-dihydro-furan-2-one；β.β-Dimethyl-γ-phenyl-butyrolacton；4,4-Dimethyl-5-phenyltetrahydrofuran-2-one；4,4-dimethyl-5-phenyloxolan-2-one
• CAS: 105640-04-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: OZKRNTDMXPOOGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-5-phenyldihydrofuran-2(3H)-one 生成 trans-2,2-Dimethyl-3-phenyl-cyclopropan-carbonsaeure-(1)
  参考文献：
  名称：

  Julia,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1960, p. 304 - 312

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-4-戊酸甲酯 在 ruthenium trichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4,4-dimethyl-5-phenyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  RuCl3/NaIO4 化学选择性氧化 1,4-二醇和 γ-羟基烯烃合成 β,β-二取代 γ-丁内酯

  摘要：

  取代的 γ-丁内酯代表了一组重要的结构片段，常见于天然产物、受体配体和药物分子中。对制备取代 γ-丁内酯库的兴趣以及发现 β-取代内酯存在有限途径的兴趣导致开发了一种合成 β,β-二取代 γ-丁内酯的有效方法。用RuCl 3 /NaIO 4 氧化系统处理容易制备的取代的1,4-二醇和γ-羟基烯烃，以中等至良好的产率提供目标β,β-二取代的γ-丁内酯。该反应经过一个内酯中间体，该中间体被分离出来并表征为选定的化合物。该方法为合成这些重要的杂环结构提供了一种有效且通用的方法。重要的，

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379614