ethyl 4-acetyl-2,5-dimethyl-1-(phenylcarbamoylamino)pyrrole-3-carboxylate | 99233-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 4-acetyl-2,5-dimethyl-1-(phenylcarbamoylamino)pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 99233-86-0
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O₄
• 分子量: 343.382
• InChiKey: ZCJPOTGHCXRKOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  89.43
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(phenylcarbamoyldiazenyl)but-2-enoate 、 乙酰丙酮 在 CuCl₂*2H₂O 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 以81%的产率得到ethyl 4-acetyl-2,5-dimethyl-1-(phenylcarbamoylamino)pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Effect of Metal Ions in Organic Synthesis; Part XXVII. Synthesis of 3-Acyl- and 3-Alkoxycarbonyl-1-ureidopyrroles by Copper(II) Chloride-Catalyzed Reaction of Aminocarbonylazoalkenes with β-Diketones and β-Ketoesters

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1985-31137

文献信息

• Electrophilic Reactivities of 1,2‐Diaza‐1,3‐dienes
  作者：Tanja Kanzian、Simona Nicolini、Lucia De Crescentini、Orazio A. Attanasi、Armin R. Ofial、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/chem.201000828

  日期：2010.10.18

  benzylidenemalononitriles, 2‐benzylideneindan‐1,3‐diones, and benzylidenebarbituric acids. The experimental second‐order rate constants for the reactions of 1 a–d with amines 3 and triarylphosphines 4 agreed with those calculated from E, N, and s, indicating the applicability of the linear free energy relationship [Eq. (1)] for predicting potential nucleophilic reaction partners of 1,2‐diaza‐1,3‐dienes 1. Enamines

  在20°C下研究了1,2-二氮杂1,3-二烯1与受体取代的碳负离子2的反应动力学。反应遵循二阶速率定律，可以用线性自由能关系log  k（20°C）= s（N + E）来描述。（1）]。等式（1）和已知的特定的亲核体参数Ñ和š为负碳离子，亲电性参数Ë 1,2-二氮杂- 1,3-二烯的1进行了测定。当E参数在-13.3到-15.4范围内时，亲电反应性为1 a–d与亚苄基丙二腈，2-亚苄基茚满-1,3-二酮和亚苄基巴比妥酸具有可比性。1 a – d与胺3和三芳基膦4的反应的实验二级速率常数与从E，N和s计算得到的值一致，表明线性自由能关系的适用性。（1）用于预测1,2-二氮杂1,3-二烯1的潜在亲核反应伙伴。烯胺5与化合物1的反应速度提高了10 2至10 3倍比等式（1）所预测的，表明机理改变，这在1与烯醇醚的反应中变得明显。
• ATTANASI, O.;FILIPPONE, P.;MEI, A.;SANTEUSANIO, S.;SERRA-ZANETTI, F., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 2, 157-158
  作者：ATTANASI, O.、FILIPPONE, P.、MEI, A.、SANTEUSANIO, S.、SERRA-ZANETTI, F.

  DOI：——

  日期：——