1,4-anhydro-3,5-di-O-benzyl-D-ribitol | 138679-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-anhydro-3,5-di-O-benzyl-D-ribitol
• 英文别名: (3S,4S,5R)-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 138679-69-3
• 化学式: C₁₉H₂₂O₄
• 分子量: 314.381
• InChiKey: QASJRPSWNDGYBJ-OTWHNJEPSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-anhydro-3,5-di-O-benzyl-D-ribitol 在 4-二甲氨基吡啶 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1,4-anhydro-3,5-di-O-benzyl-2-O-(cytosin-2-yl)-D-arabitol
  参考文献：
  名称：

  Nucleosides and nucleotides. 132. Synthesis and biological evaluations of ring-expanded oxetanocin analogues: Purine and pyrimidine analogues of 1,4-anhydro-2-deoxy-d-arabitol and 1,4-anhydro-2-deoxy-3-hydroxymethyl-d-arabitol

  摘要：

  (2R)-2-C-(Adenin-9-yl)-1,4-anhydro-2-deoxy-D-arabitol (2) 以及 (2R, 3R)-2-C-(adenin-9-yl)-1,4-anhydro-2,3-dideoxy-3-C-hydroxymethyl-D-arabitol (3) 与其对应的 2,6-diaminopurine 类似物 4 和 5，均通过相应 1,4-anhydro-D-ribitol 衍生物合成，这些衍生物可由 D-glucose 方便获得。通过腺苷脱氨酶催化去氨基反应，将化合物 4 和 5 转化为相应的鸟嘌呤异核苷 6 和 7。嘧啶类似物 8 和 9 则通过构建嘧啶基团，从 1,4-anhydro-D-arabitol 衍生物的氨基衍生物合成。在体外实验中，针对这些扩环的 oxetanocins 衍生物（包括 HSV-1、HSV-2、HCMV 和 HBV）的抗病毒活性进行了评估，同时测量了其对 L1210 和 KB 细胞的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81749-x
• 作为产物：
  描述：

  3,5-di-O-benzyl-D-ribofuranose 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,4-anhydro-3,5-di-O-benzyl-D-ribitol
  参考文献：
  名称：

  Nucleosides and nucleotides. 132. Synthesis and biological evaluations of ring-expanded oxetanocin analogues: Purine and pyrimidine analogues of 1,4-anhydro-2-deoxy-d-arabitol and 1,4-anhydro-2-deoxy-3-hydroxymethyl-d-arabitol

  摘要：

  (2R)-2-C-(Adenin-9-yl)-1,4-anhydro-2-deoxy-D-arabitol (2) 以及 (2R, 3R)-2-C-(adenin-9-yl)-1,4-anhydro-2,3-dideoxy-3-C-hydroxymethyl-D-arabitol (3) 与其对应的 2,6-diaminopurine 类似物 4 和 5，均通过相应 1,4-anhydro-D-ribitol 衍生物合成，这些衍生物可由 D-glucose 方便获得。通过腺苷脱氨酶催化去氨基反应，将化合物 4 和 5 转化为相应的鸟嘌呤异核苷 6 和 7。嘧啶类似物 8 和 9 则通过构建嘧啶基团，从 1,4-anhydro-D-arabitol 衍生物的氨基衍生物合成。在体外实验中，针对这些扩环的 oxetanocins 衍生物（包括 HSV-1、HSV-2、HCMV 和 HBV）的抗病毒活性进行了评估，同时测量了其对 L1210 和 KB 细胞的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81749-x

文献信息

• Ohrui, Hiroshi; Waga, Toshiaki; Meguro, Hiroshi, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1993, vol. 57, # 6, p. 1040 - 1042
  作者：Ohrui, Hiroshi、Waga, Toshiaki、Meguro, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2-(4-Aminocarbonyl-2-thiazoyl)-1,4-anhydro-D-ribitol, and-D-arabitol
  作者：Hu Yi Zhang、Zhen Jun Yang、Hong Wu Yu、Zhi Song Piao、Ling Tai Ma、Ji Mei Min、Li He Zhang

  DOI：10.1080/00397919908085885

  日期：1999.12.1

  The syntheses of 2-(4-aminocarbonyl-2-thiazoyl)-1,4-anhydro-D-ribitol 10 and 2-(4-aminocarbonyl-2-thiazoyl)-1,4-anhydro-D-arabitol 11 have been accomplished via the construction of thiazoyl moiety from the cyanohydrins 2 and 3.