(2E,5S)-1,6-bis(methoxymethoxy)-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)hex-2-ene | 1298063-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E,5S)-1,6-bis(methoxymethoxy)-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)hex-2-ene
• CAS: 1298063-84-9
• 化学式: C₁₄H₂₆O₄
• 分子量: 258.358
• InChiKey: JITXWNRCAOLOEF-YGLIYXGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,5S)-1,6-bis(methoxymethoxy)-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)hex-2-ene 在 (1,2-bis(diphenylphosphino)ethane)palladium(II) chloride 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以64%的产率得到(3S)-3-[(methoxymethoxy)methyl]-2,6-dimethylhepta-1,5-diene
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇的选择性脱氧：Lavandulol的立体控制合成

  摘要：

  通过形成烷氧基烷基醚（EE或MOM），然后用LiBHEt 3催化Pd（dppe）Cl 2催化还原，可以成功地进行烯丙醇的选择性脱氧。通过将该方案应用于衍生自Pb（OAc）4促进的（-）- R-香芹酮的氧化开环的二醇，已有效地合成了（+）- S - Lavandulol。该脱氧方法对烯丙基醇是通用的和选择性的。

  DOI：

  10.1021/ol200779y
• 作为产物：
  描述：

  (2E,5S)-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)hex-2-enedial 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四磷十氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (2E,5S)-1,6-bis(methoxymethoxy)-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)hex-2-ene
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇的选择性脱氧：Lavandulol的立体控制合成

  摘要：

  通过形成烷氧基烷基醚（EE或MOM），然后用LiBHEt 3催化Pd（dppe）Cl 2催化还原，可以成功地进行烯丙醇的选择性脱氧。通过将该方案应用于衍生自Pb（OAc）4促进的（-）- R-香芹酮的氧化开环的二醇，已有效地合成了（+）- S - Lavandulol。该脱氧方法对烯丙基醇是通用的和选择性的。

  DOI：

  10.1021/ol200779y