(E)-methyl 3-(8-hydroxyquinolin-2-yl)acrylate | 958651-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 3-(8-hydroxyquinolin-2-yl)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-(8-hydroxyquinolin-2-yl)acrylate；methyl (2E)-3-(8-hydroxy-2-quinolinyl)-2-propenoate；methyl (E)-3-(8-hydroxyquinolin-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 958651-30-4
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• 分子量: 229.235
• InChiKey: VZAJLNIVBGNNHT-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2Z)-3-(8-hydroxy-2-quinolinyl)-2-propenoate 、 (E)-methyl 3-(8-hydroxyquinolin-2-yl)acrylate 在 钯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以to give the title compound (4.72 g)的产率得到methyl 3-(8-hydroxy-2-quinolinyl) propanoate
  参考文献：
  名称：

  Histamine Receptor Antagonists Comprising an Azepin Core

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物及其盐，其制备过程，包含它们的组合物，以及它们在治疗各种疾病，如过敏性鼻炎中的应用。

  公开号：

  US20090181950A1
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉 在 iron(II) sulfate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (E)-methyl 3-(8-hydroxyquinolin-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Waste-minimized synthesis of C2 functionalized quinolines exploiting iron-catalysed C–H activation

  摘要：

  本文我们介绍了一种高效且区域选择性的铁催化方法，用于无需外部氧化剂就能激活喹啉N-氧化物中的C–H键。

  DOI：

  10.1039/d0gc03351k

文献信息

• [EN] QUINOLINE DERIVATIVES AND THEIR USES FOR RHINITIS AND URTICARIA<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINOLINE ET APPLICATIONS ASSOCIÉES DANS LA RHINITE ET L'URTICAIRE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2010094643A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  The present invention relates to compounds of formula (I) and salts thereof, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of various diseases, such as allergic rhinitis.

  本发明涉及式(I)的化合物及其盐，其制备方法，含有它们的组合物，以及它们在治疗各种疾病（如过敏性鼻炎）中的用途。
• Synthesis of 2-Alkenylquinoline by Reductive Olefination of Quinoline <i>N</i>-Oxide under Metal-Free Conditions
  作者：Hong Xia、Yuanhong Liu、Peng Zhao、Shaohua Gou、Jun Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00522

  日期：2016.4.15

  Synthesis of 2-alkenylquinoline by reductive olefination of quinoline N-oxide under metal-free conditions is disclosed. Practically, the reaction could be performed with quinoline as starting material via a one-pot, two-step process. A possible mechanism is proposed that involves a sequential 1,3-dipolar cycloaddition and acid-assisted ring opening followed by a dehydration process.

  公开了在无金属条件下通过喹啉N-氧化物的还原性烯烃化来合成2-烯基喹啉。实际上，该反应可以通过一锅两步法以喹啉为起始原料进行。提出了一种可能的机理，该机理涉及顺序的1，3-偶极环加成和酸辅助的开环，然后进行脱水过程。
• WO2007/135081
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Waste-minimized synthesis of C2 functionalized quinolines exploiting iron-catalysed C–H activation
  作者：Francesco Ferlin、Agnese Zangarelli、Simone Lilli、Stefano Santoro、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1039/d0gc03351k

  日期：——

  Herein we present an efficient and regioselective iron-catalyzed methodology for the external oxidant-free C–H activation of quinoline N-oxide.

  本文我们介绍了一种高效且区域选择性的铁催化方法，用于无需外部氧化剂就能激活喹啉N-氧化物中的C–H键。

• Histamine Receptor Antagonists Comprising an Azepin Core
  申请人：Ancliff Rachael Ann

  公开号：US20090181950A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  The present invention relates to compounds of formula (I), and salts thereof, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of various disorders, such as allergic rhinitis.

  本发明涉及式(I)的化合物及其盐，其制备过程，包含它们的组合物，以及它们在治疗各种疾病，如过敏性鼻炎中的应用。