4-Hydroxy-1-methyl-3-(2-phenylacetyl)quinolin-2-one | 161185-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-Hydroxy-1-methyl-3-(2-phenylacetyl)quinolin-2-one
• CAS: 161185-49-5
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: YARZLTSKSBEYME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxy-1-methyl-3-(2-phenylacetyl)quinolin-2-one 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.08h， 以97%的产率得到4-Hydroxy-1-methyl-3-phenethyl-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种锌-乙酸-盐酸还原酰基取代的杂环1,3-二羰基化合物为烷基衍生物的简单有效的方法。

  摘要：

  3-酰基-4-羟基-2（1H）-喹诺酮（1a–k）以良好的收率（66–97％）降低为3-烷基-4-羟基-2（1H）-喹啉酮（2a–k）使用醋酸/盐酸中的锌粉（粒度<45μm）。该方法可转化为3-乙酰基-4-羟基香豆素（1l），3-乙酰基-4-羟基-2-吡喃酮（3a）和3-乙酰基-4-羟基-2（1H）-吡啶酮（3b）），分别产生3-乙基衍生物2l，4a和4b。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00733-o
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-6-methyl-3-phenyl-2H-pyrano[3,2-c]quinoline-2,5(6H)-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到4-Hydroxy-1-methyl-3-(2-phenylacetyl)quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 3-Acyl-4-hydroxy-2(1H)quinolones

  摘要：

  3-Acyl-4-hydroxy-2(1H)-quinolones 5 are obtained by hydrolytic ring opening and subsequent decarboxylation from the corresponding pyrano[3,2-c]quinolin-2,5(6H)-diones 4, which in turn are easily obtained from 1:2 condensation of anilines 1 with diethyl malonate 2a or 1:1 condensation of diethyl alkyl- or arylmalonates 2b-e with 4-hydroxy-2(1H)-quinolones 3. Nitropyranoquinolinediones 6 furnish after ringopening 3-nitroacetyl-4-hydroxy-2(1H)quinolones 8. Pyranoquinolines 7 and 9 with acetyl- or aminosubstituents are hydrolyzed during basic ringopening to yield 5.

  DOI：

  10.1002/prac.19943360707

文献信息

• A New Synthesis of 4-Alkyl/Aryl-5,6-dihydro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline-2,5-diones and Molecular Rearrangement of Their 3-Bromo Derivatives to 2-Alkyl/Aryl-4-oxo-4,5-dihydrofuro[3,2-c]quinoline-3-carboxylic Acids
  作者：Antonín Klásek、Kamil Koristek、Petr Sedmera、Petr Halada

  DOI：10.3987/com-02-9681

  日期：——

  with ethyl (triphenylphosphoranylidene)acetate leads to 5,6-dihydro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline-2,5-diones (2), which were brominated to 3-bromo derivatives (4). Alkaline hydrolysis of 4 gives 2-alkyl/aryl-4-oxo-4,5-dihydrofuro[3,2-c]quinoline-3-carboxylic acids (6), which were decarboxylated to 2-alkyl/aryl-5H-furo[3,2-c]quinolin-4-ones (8). The reaction of 3-acetyl-4-hydroxy-1-methyl-1H-quinolin-2-one

  用 (三苯基正膦亚基) 乙酸乙酯处理 3-acyl-4-hydroxy-1H-quinolin-2-ones (1) 得到 5,6-dihydro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline-2,5 -二酮 (2)，其被溴化为 3-溴衍生物 (4)。4 的碱性水解得到 2-烷基/芳基-4-氧代-4,5-二氢呋喃[3,2-c]喹啉-3-羧酸 (6)，将其脱羧为 2-烷基/芳基-5H-呋喃[3,2-c]quinolin-4-ones (8)。3-乙酰基-4-羟基-1-甲基-1H-喹啉-2-酮（Ia）与氯代乙酸乙酯（三苯基正膦亚基）的反应不仅在乙酰基上进行，而且在酰胺基上也进行，得到乙基3的混合物,5-dimethyl-4-oxo-4,5-dihydrofuro[3,2-c]quinoline-2-carboxylate (11a) 和 4,6-dimethyl-2-oxo-5,6-dihydro-2H-pyrano