N-(tert-butoxycarbonyl)-N'-(4-quinolinyl)-1,3-diaminopropane | 944277-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-N'-(4-quinolinyl)-1,3-diaminopropane
• 英文别名: tert-butyl N-{3-[(quinolin-4-yl)amino]propyl}carbamate；tert-butyl N-[3-(quinolin-4-ylamino)propyl]carbamate
• CAS: 944277-90-1
• 化学式: C₁₇H₂₃N₃O₂
• 分子量: 301.389
• InChiKey: DFLCDRVMQBBDMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-N'-(4-quinolinyl)-1,3-diaminopropane 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 以96%的产率得到4-(3-氨基-1-丙基)氨基喹啉
  参考文献：
  名称：

  聚氨基喹啉类化合物的合成和药理学测试，它们是对青霉素敏感的Ca2 +激活的K +通道（SK（Ca））的阻滞剂。

  摘要：

  描述了一系列SK（Ca）（SK-3）通道的非肽阻滞剂的合成和药理学测试。设计目标化合物以模拟八肽肽阿帕明能量最小化结构中选定关键残基的空间关系，八聚肽阿帕明是该通道的强力阻滞剂。结构由一个富马酸或一个芳香环的中心单元组成，两个烷基胍或两个至四个烷基氨基喹啉取代基连接到该中心单元上。通过在培养的大鼠交感神经元中抑制SK（Ca）通道介导的超极化后（AHP）的能力来测试效价。发现双氨基喹啉衍生物作为通道阻滞剂比相应的胍更有效。这增加了较早的证据，即通过更广泛的氨基喹啉鎓环系统使正电荷离域对有效的通道结合很重要。还发现通过添加第三个氨基喹啉残基得到具有亚微摩尔效价（IC（50）= 0.13-0.36 microM）的非季铵化胺可以增加活性。扩展到四个氨基喹啉残基增加效力至IC（50）= 93 nM。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.05.054
• 作为产物：
  描述：

  4-氯喹啉 、 N-叔丁氧羰基-1,3-丙二胺 以 戊醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到N-(tert-butoxycarbonyl)-N'-(4-quinolinyl)-1,3-diaminopropane
  参考文献：
  名称：

  聚氨基喹啉类化合物的合成和药理学测试，它们是对青霉素敏感的Ca2 +激活的K +通道（SK（Ca））的阻滞剂。

  摘要：

  描述了一系列SK（Ca）（SK-3）通道的非肽阻滞剂的合成和药理学测试。设计目标化合物以模拟八肽肽阿帕明能量最小化结构中选定关键残基的空间关系，八聚肽阿帕明是该通道的强力阻滞剂。结构由一个富马酸或一个芳香环的中心单元组成，两个烷基胍或两个至四个烷基氨基喹啉取代基连接到该中心单元上。通过在培养的大鼠交感神经元中抑制SK（Ca）通道介导的超极化后（AHP）的能力来测试效价。发现双氨基喹啉衍生物作为通道阻滞剂比相应的胍更有效。这增加了较早的证据，即通过更广泛的氨基喹啉鎓环系统使正电荷离域对有效的通道结合很重要。还发现通过添加第三个氨基喹啉残基得到具有亚微摩尔效价（IC（50）= 0.13-0.36 microM）的非季铵化胺可以增加活性。扩展到四个氨基喹啉残基增加效力至IC（50）= 93 nM。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.05.054

文献信息

• [EN] QUINAZOLINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS DNA METHYLTRANSFERASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINAZOLINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ADN MÉTHYLTRANSFÉRASE
  申请人：PF MEDICAMENT

  公开号：WO2015040169A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  The present invention relates to compounds of the following formula (I): and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, their methods of preparation, their use as a drug, notably in the treatment of cancer, and pharmaceutical compositions containing such compounds.

  本发明涉及以下式（I）的化合物以及其药学上可接受的盐和溶剂化合物，它们的制备方法，它们作为药物的用途，尤其是在癌症治疗中的应用，以及含有这些化合物的药物组合物。
• QUINAZOLINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS DNA METHYLTRANSFERASE INHIBITORS
  申请人：PIERRE FABRE MEDICAMENT

  公开号：US20160229834A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  The present invention relates to compounds of the following formula (I): and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, their methods of preparation, their use as a drug, notably in the treatment of cancer, and pharmaceutical compositions containing such compounds.

  本发明涉及以下式(I)的化合物及其药学上可接受的盐和溶剂化物，其制备方法，其作为药物的用途，尤其是在癌症治疗方面的应用，以及含有这些化合物的药物组合物。
• US8952016B2
  申请人：——

  公开号：US8952016B2

  公开（公告）日：2015-02-10
• US9951044B2
  申请人：——

  公开号：US9951044B2

  公开（公告）日：2018-04-24
• Synthesis and pharmacological testing of polyaminoquinolines as blockers of the apamin-sensitive Ca2+-activated K+ channel (SKCa)
  作者：David I. Fletcher、C. Robin Ganellin、Alessandro Piergentili、Philip M. Dunn、Donald H. Jenkinson

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.05.054

  日期：2007.8

  The synthesis and pharmacological testing of a series of non-peptidic blockers of the SK(Ca) (SK-3) channel is described. Target compounds were designed to mimic the spatial relationships of selected key residues in the energy-minimised structure of the octadecapeptide apamin, which are a highly potent blocker of this channel. Structures consist of a central unit, either a fumaric acid or an aromatic

  描述了一系列SK（Ca）（SK-3）通道的非肽阻滞剂的合成和药理学测试。设计目标化合物以模拟八肽肽阿帕明能量最小化结构中选定关键残基的空间关系，八聚肽阿帕明是该通道的强力阻滞剂。结构由一个富马酸或一个芳香环的中心单元组成，两个烷基胍或两个至四个烷基氨基喹啉取代基连接到该中心单元上。通过在培养的大鼠交感神经元中抑制SK（Ca）通道介导的超极化后（AHP）的能力来测试效价。发现双氨基喹啉衍生物作为通道阻滞剂比相应的胍更有效。这增加了较早的证据，即通过更广泛的氨基喹啉鎓环系统使正电荷离域对有效的通道结合很重要。还发现通过添加第三个氨基喹啉残基得到具有亚微摩尔效价（IC（50）= 0.13-0.36 microM）的非季铵化胺可以增加活性。扩展到四个氨基喹啉残基增加效力至IC（50）= 93 nM。