5-acetyl-6-hydroxy-2-methyl-1,2-dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline-4-one | 380633-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-acetyl-6-hydroxy-2-methyl-1,2-dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline-4-one
• 英文别名: 5-acetyl-6-hydroxy-2-methyl-1,2-dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-4-one；10-acetyl-9-hydroxy-2-methyl-1-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-4(12),5,7,9-tetraen-11-one
• CAS: 380633-62-5
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: RDFVCFGNKZADIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  417.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetyl-6-hydroxy-2-methyl-1,2-dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline-4-one 在 硫酸 作用下， 反应 0.17h， 以63%的产率得到6-hydroxy-2-methyl-1,2-dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline-4-one
  参考文献：
  名称：

  11 H-苯并[ b ]吡喃并[3,2- f ]吲哚并吡咯并[3,2,1- ij ]吡喃并[3,2- c ]喹啉的合成和反应†

  摘要：

  2-甲基-3 H-吲哚1与两个当量的丙二酸乙酯2环合形成4-羟基-11 H-苯并[ b ]吡喃并[3,2- f ]吲哚并嗪-2,5-二酮3，而2- mefhyl-2,3-dihydro-1 H-吲哚9在相似条件下给出区域异构体8-hydroxy-5-methyl-4,5-dihydro-pyrrolo [3,2,1- ij ] pyrano [3,2- c ]喹啉7,10-二酮10。3和9的吡喃环可通过碱解反应裂解，得到7-乙酰基-8-羟基-10 H-吡啶并[1,2- a ]吲哚-6-酮4或5-乙酰基-6-羟基-2-甲基-1，2-二氢-4 H-吡咯并-[3,2,1- ij ]喹啉-4-酮11。在随后的开环下，用硫酰氯氯化3和9，得到7-二氯乙酰基-8-羟基-10 H-吡啶并[1,2 - a ]吲哚-6-酮5或5-二氯乙酰基-6-羟基-2-甲基- 1,2-二氢-4 H-吡咯并[3,2,1- ij

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400215
• 作为产物：
  描述：

  8-hydroxy-5-methyl-4,5-dihydro-pyrrolo[3,2,1-ij]pyrano[3,2-c]quinoline-7,10-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以87%的产率得到5-acetyl-6-hydroxy-2-methyl-1,2-dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline-4-one
  参考文献：
  名称：

  11 H-苯并[ b ]吡喃并[3,2- f ]吲哚并吡咯并[3,2,1- ij ]吡喃并[3,2- c ]喹啉的合成和反应†

  摘要：

  2-甲基-3 H-吲哚1与两个当量的丙二酸乙酯2环合形成4-羟基-11 H-苯并[ b ]吡喃并[3,2- f ]吲哚并嗪-2,5-二酮3，而2- mefhyl-2,3-dihydro-1 H-吲哚9在相似条件下给出区域异构体8-hydroxy-5-methyl-4,5-dihydro-pyrrolo [3,2,1- ij ] pyrano [3,2- c ]喹啉7,10-二酮10。3和9的吡喃环可通过碱解反应裂解，得到7-乙酰基-8-羟基-10 H-吡啶并[1,2- a ]吲哚-6-酮4或5-乙酰基-6-羟基-2-甲基-1，2-二氢-4 H-吡咯并-[3,2,1- ij ]喹啉-4-酮11。在随后的开环下，用硫酰氯氯化3和9，得到7-二氯乙酰基-8-羟基-10 H-吡啶并[1,2 - a ]吲哚-6-酮5或5-二氯乙酰基-6-羟基-2-甲基- 1,2-二氢-4 H-吡咯并[3,2,1- ij

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400215