(R)-2-[(2R,5S)-5-((S)-2-Benzyloxy-propyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-propionic acid methyl ester | 537711-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-[(2R,5S)-5-((S)-2-Benzyloxy-propyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-propionic acid methyl ester
• CAS: 537711-69-6
• 化学式: C₁₈H₂₆O₄
• 分子量: 306.402
• InChiKey: AQAAZJWOMAZEHE-HDEZJCGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[(2R,5S)-5-((S)-2-Benzyloxy-propyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-propionic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以94%的产率得到(2R,3R,6S,8S)-methyl nonactate
  参考文献：
  名称：

  (-)-壬酸甲酯的立体控制合成

  摘要：

  描述了 (-)-壬酸甲酯的立体选择性合成。由砜 10 和 (S)-2-苄氧基丙醛生成的 (E)-y-三乙基甲硅烷氧基烯烃 13 在碳酸银的存在下进行分子内碘醚化，以提供 cis-2,5-二取代四氢呋喃 8 作为关键中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37129
• 作为产物：
  描述：

  [(4R,5S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methyl-4-triethylsilanyloxy-hexylsulfanyl]-benzene 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 jones reagent 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 silver carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-2-[(2R,5S)-5-((S)-2-Benzyloxy-propyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  (-)-壬酸甲酯的立体控制合成

  摘要：

  描述了 (-)-壬酸甲酯的立体选择性合成。由砜 10 和 (S)-2-苄氧基丙醛生成的 (E)-y-三乙基甲硅烷氧基烯烃 13 在碳酸银的存在下进行分子内碘醚化，以提供 cis-2,5-二取代四氢呋喃 8 作为关键中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37129