(R)-1-(9-phenanthryl)propanol | 109037-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (R)-1-(9-phenanthryl)propanol
• 英文别名: 1-(phenanthren-9-yl)propan-1-ol；(S)-1-(phenanthren-9-yl)propan-1-ol
• CAS: 109037-11-8；141422-93-7
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: PSVCMGQPIXRXHF-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 熔点：
  102 °C(Solvent: Ligroine ; Ethyl acetate)
• 沸点：
  427.1±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(9-phenanthryl)propanol 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 sodium hydride 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (R)-9-sec-butylphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  烷基醚的立体有择镍催化交叉偶联反应：二芳基乙烷的对映选择性合成

  摘要：

  二级苄基醚在镍催化剂存在下与格氏试剂发生立体有择取代反应。反应以构型反转和高立体化学保真度进行。该反应允许从容易获得的光学富集的甲醇中轻松对映选择性合成具有生物活性的二芳基乙烷。

  DOI：

  10.1021/ja108547u
• 作为产物：
  描述：

  diethylzinc 、 9-甲醛菲 在 titanium(IV) isopropylate 、 S-1,1'-联-2-萘酚 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到(R)-1-(9-phenanthryl)propanol
  参考文献：
  名称：

  烷基醚的立体有择镍催化交叉偶联反应：二芳基乙烷的对映选择性合成

  摘要：

  二级苄基醚在镍催化剂存在下与格氏试剂发生立体有择取代反应。反应以构型反转和高立体化学保真度进行。该反应允许从容易获得的光学富集的甲醇中轻松对映选择性合成具有生物活性的二芳基乙烷。

  DOI：

  10.1021/ja108547u

文献信息

• <i>C</i>₃ Symmetric oxazolinyl ligand as catalyst in the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes
  作者：T.H. Chan、G.Z. Zheng

  DOI：10.1139/v97-076

  日期：1997.6.1

  The C₃ symmetric oxazolinyl ligand 1 has been synthesized. Compound 1 catalyzed the addition of diethylzinc to aromatic aldehydes to give secondary alcohols with high enantiomeric excesses (up to 90%). Keywords: diethylzinc, enantioselective synthesis, C₃ symmetric ligands, enantioselective addition reactions, oxazolinyl ligands.

  C3对称的噁唑啉配体1已合成。化合物1催化二乙基锌加到芳香醛，生成具有高对映选择性（高达90%）的二级醇。关键词：二乙基锌，对映选择性合成，C3对称配体，对映选择性加成反应，噁唑啉配体。
• Chiral arene chromium tricarbonyl complexes as enantioselective catalysts: highly selective 1,2 alkyl additions to aldehydes
  作者：Steven B. Heaton、Graham B. Jones

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91708-8

  日期：1992.3

  The preparation of a rationally designed catalyst system derived from norephedrine is reported. The key stereodirective element emanates from a chromium tricarbonyl group complexed to one face of the aryl ring. The catalysts mediate the addition of diethyl zinc to a variety of aldehydes with extremely high enantioselectivity.