5,6,9,10-tetrahydrobenzo[5,6]phenanthro[3,4-h]quinoline | 1035428-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 5,6,9,10-tetrahydrobenzo[5,6]phenanthro[3,4-h]quinoline
• CAS: 1035428-66-0
• 化学式: C₂₅H₁₉N
• 分子量: 333.433
• InChiKey: SPXAUZXSEDHIFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.77
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,9,10-tetrahydrobenzo[5,6]phenanthro[3,4-h]quinoline 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.33h， 以65%的产率得到(M)-1-aza[6]helicene
  参考文献：
  名称：

  螺旋手性N-杂芳族化合物的直接途径：外消旋1,14-二氮杂[5]螺旋烯和光学纯的1-和2-氮杂[6]螺旋烯的实际合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200705463
• 作为产物：
  描述：

  3-but-3-yn-1-yl-2-[(2-but-3-yn-1-ylnaphthalen-1-yl)ethynyl]pyridine 在 (-)-(S)-[2-(2-methoxynaphthalene-1-yl)phenyl]diphenylphosphine 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以20%的产率得到5,6,9,10-tetrahydrobenzo[5,6]phenanthro[3,4-h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Chiral cobaltI and nickel0 complexes in the synthesis of nonracemic helicenes through the enantioselective [2 + 2 + 2] cyclotrimerisation of alkynes

  摘要：

  The enantioselective intramolecular [2 + 2 + 2] cycloisomerisation of triynes under catalysis by chiral transition-metal complexes (Co-I, Ni-0) in order to receive nonracemic helicene derivatives was explored. The use of the chiral neomenthylindene Co-I complex led to a moderate 25% ee of tetrahydro[6] helicene, which was the first example of such a reaction catalysed by the chiral Co-I complex. The alternative Ni-0 catalysis employing privileged axially chiral monophosphines such as (-)-(aS)-NAPHEP led to tetrahydro [6] helicene with 64% ee, which is among the highest enantiomeric excesses so far observed for this Ni-0-catalysed reaction. (C) 2012 Elsevier B. V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2012.07.005