3-bromo-1-tert-butyl-1-butanol | 287411-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-bromo-1-tert-butyl-1-butanol
• 英文别名: 5-bromo-2,2-dimethyl-3-hexanol；5-Bromo-2,2-dimethylhexan-3-ol
• CAS: 287411-72-7
• 化学式: C₈H₁₇BrO
• 分子量: 209.126
• InChiKey: GDDHLAFAKNHRKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-1-tert-butyl-1-butanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2,2-dimethyl-5-phenyl-hexan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性自由基芳基从硅迁移到碳。

  摘要：

  描述了从二芳基甲硅烷基醚中的硅到各种以C为中心的自由基的高度非对映选择性自由基1，5-苯基迁移反应，以形成相应的3-苯基化醇。官能化的芳基也可以被转移。讨论了攻击基的变化对芳基转移反应的影响。对于苯基向亲核仲烷基的迁移，可获得最佳结果，其中获得了高收率（最高81％）和高选择性（最高95％ds）。讨论了该过程的机理，并提出了解释反应的立体化学结果的模型。最后，提出了一种从Si到C的立体选择性1,4芳基迁移反应，包括一种新的酯α-芳基化方法。

  DOI：

  10.1021/jo000041d
• 作为产物：
  描述：

  2-Hexanol, 4-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-5,5-dimethyl-,methanesulfonate 在 lithium bromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 以25%的产率得到3-bromo-1-tert-butyl-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  从硫到碳的立体选择性自由基芳基迁移反应

  摘要：

  报道了从磺酸盐和磺酰胺中的硫到 C 中心自由基的立体选择性芳基迁移反应。从硫到不同取代的 C 中心自由基的 1,5-芳基迁移可以以高产率和选择性进行。官能化的芳基也可以通过这种新方法转移。提出了解释反应立体化学结果的模型，并讨论了该反应的一些机理方面。从亚磺酸盐中的硫到碳自由基的芳基迁移反应效率较低，并且根本没有观察到芳基亚砜中的相应迁移。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200208)2002:16<2742::aid-ejoc2742>3.0.co;2-r