4-(but-2-ynyloxy)-4-(2-bromoethyl)cyclohexa-2,5-dienone | 1628935-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(but-2-ynyloxy)-4-(2-bromoethyl)cyclohexa-2,5-dienone
• 英文别名: 4-(2-Bromoethyl)-4-but-2-ynoxycyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 1628935-02-3
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO₂
• 分子量: 269.138
• InChiKey: NCNDSUFLLSFNIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(but-2-ynyloxy)-4-(2-bromoethyl)cyclohexa-2,5-dienone 、 溶剂黄146 在 (M*,3aS*,3a'S*)-3,3',3a',4,4',5,5'-octahydro-3,3,3',3'-tetraisopropyl-6,6'-spirobi[6H-cyclopent[c]isoxazole] 、 palladium diacetate 、 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 以67%的产率得到(Z)-3-(1-acetoxyethylidene)-7a-(2-bromoethyl)-5-oxo-2,3,3a,4,5,7a-hexahydrobenzofuran-4-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  烯醇钯Umpolung：Pd / SPRIX催化剂促进的炔基环己二酮的环二乙酰氧基化

  摘要：

  使用螺双（异恶唑啉）（SPRIX）配体开发了一种新颖的钯催化反应，涉及对烯醇钯的不寻常亲核攻击。在氧气气氛下，在乙酸中用Pd / SPRIX催化剂在乙酸中处理炔基环己二烯酮底物，可提供高收率的二乙酰氧基化苯并呋喃酮衍生物。在光学纯的SPRIX配体的存在下，该环化二乙酰氧基化对映选择性地进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201311172
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔-1-醇 、 4-羟基苯乙基溴 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 反应 1.0h， 以60%的产率得到4-(but-2-ynyloxy)-4-(2-bromoethyl)cyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  烯醇钯Umpolung：Pd / SPRIX催化剂促进的炔基环己二酮的环二乙酰氧基化

  摘要：

  使用螺双（异恶唑啉）（SPRIX）配体开发了一种新颖的钯催化反应，涉及对烯醇钯的不寻常亲核攻击。在氧气气氛下，在乙酸中用Pd / SPRIX催化剂在乙酸中处理炔基环己二烯酮底物，可提供高收率的二乙酰氧基化苯并呋喃酮衍生物。在光学纯的SPRIX配体的存在下，该环化二乙酰氧基化对映选择性地进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201311172

文献信息

• Asymmetric Synthesis of a Fused Tricyclic Hydronaphthofuran Scaffold by Desymmetric [2+2+2] Cycloaddition
  作者：Qi Teng、Wenxiu Mao、Dong Chen、Zhen Wang、Chen‐Ho Tung、Zhenghu Xu

  DOI：10.1002/anie.201911071

  日期：2020.2.3

  rhodium(I)-BINAP-catalyzed highly enantioselective [2+2+2] cycloaddition of enynes with alkynes has been developed. Diverse fused tricyclic hydronaphthofuran scaffolds with three consecutive stereogenic centers were constructed in one step from easily available materials with excellent chemo-, regio-, diastereo-, and enantioselectivity. Notable features of these reactions include 100 % atom economy

  已经开发了铑（I）-BINAP催化的炔烃与炔烃的高对映选择性[2 + 2 + 2]环加成反应。一步一步从容易获得的材料中，以优异的化学，区域，非对映和对映体选择性构建了具有三个连续立体异构中心的多元稠合三环萘并呋喃骨架。这些反应的显着特征包括100％的原子经济性，非常宽的范围和温和的反应条件。