1-phenyl-2-(4-quinolyl)acetylene | 70437-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-2-(4-quinolyl)acetylene
• 英文别名: 4-(phenylethylnyl)quinoline；4-(phenylethynyl)quinoline；4-phenylethynylquinoline；4-phenylethynyl-quinoline；4-Phenylaethinyl-chinolin；4-(2-phenylethynyl)quinoline
• CAS: 70437-06-8
• 化学式: C₁₇H₁₁N
• 分子量: 229.281
• InChiKey: PUYBDXYYLMRJMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-(4-quinolyl)acetylene 在 硫酸 、 mercury(II) sulfate 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 64.0h， 以86%的产率得到1-Phenyl-2-(4-quinolyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Studies on quinoline and isoquinoline derivatives. VIII. Hydration and hydrogenation of ethynyl substituents attached to the pyridine moiety of quinoline and isoquinoline rings.

  摘要：

  研究针对含有乙炔取代基与吡啶结构直接相连的喹啉和异喹啉衍生物的三重键的水合和氢化进行了研究。十四种乙炔喹啉和异喹啉，例如2-、3-、4-苯乙炔喹啉，2-、3-、4-(1-己炔)喹啉，2-(1-丙炔)喹啉，1-、3-、4-苯乙炔异喹啉，1-、3-、4-(1-己炔)异喹啉，和1-(1-丙炔)异喹啉，在稀硫酸中与硫酸汞共热时，高选择性地转化为相应的酰基甲基衍生物。在所有情况下，没有分离出由于反向水合产生的产物。上述化合物的乙炔键的部分催化还原是可行的，而彻底还原则生成侧链饱和的喹啉和异喹啉。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3554
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢氧化钾 作用下， 生成 1-phenyl-2-(4-quinolyl)acetylene
  参考文献：
  名称：

  α-Aminophenacylpyridines and Quinolines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01192a009

文献信息

• Synthesis and characterization of propeller-shaped mono- to hexacationic quinolinium-substituted benzenes
  作者：Sviatoslav Batsyts、Eike G. Hübner、Jan C. Namyslo、Mimoza Gjikaj、Andreas Schmidt

  DOI：10.1039/c9ob00357f

  日期：——

  and -4-yl)benzenes. Restricted rotation of the 3-yl and 4-yl substituted derivatives is observed between the central core and the substituents, resulting in propeller-shaped molecules. Likewise, 1,2-diquinolinyl-3,4,5,6-tetraphenylbenzenes with 3-yl,3-yl and 3-yl,4-yl connectivity were prepared. As evidenced by NMR spectroscopy, they form two diasteromers due to their restricted rotation. A cobalt-catalyzed

  2-，3-和4-（苯基乙炔基）喹啉与四苯基环戊二烯酮的狄尔斯-阿尔德反应产生了三个区域异构体2,3,4,5,6-五苯基-1-（喹啉-2-基，-3-基和- 4-基）苯。在中心核和取代基之间观察到3-基和4-基取代的衍生物的旋转受限，从而产生了螺旋桨状的分子。同样，制备了具有3-基，3-基和3-基，4-基连接性的1,2-二喹啉基-3,4,5,6-四苯基苯。NMR光谱证明，由于旋转受限，它们形成了两个非对映异构体。钴催化的2-（苯基乙炔基）喹啉的[2 + 2 + 2]-环三聚反应导致形成三苯基-2,4,6-和-3,5,6-三（喹啉-2-基）苯。将相同的反应应用于形成六（喹啉-3-基）苯的3，3'-乙炔-1,2-二基二喹啉。ñ-甲基化得到标题化合物。其中，描述了六阳离子六（N-甲基喹啉基-3-基）苯。立体化学方面主要通过NMR实验的结果来讨论。已对六价阳离子及其中性前体的最稳定构象和前沿轨道轮廓进行了DFT计算。
• Synthesis and electrogenerated chemiluminescence of donor-substituted phenylquinolinylethynes and phenylisoquinolinylethynes: effect of positional isomerismElectronic supplementary information (ESI) available: synthetic procedures, measurement details and characterization data of all compounds. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b4/b403775h/
  作者：Arumugasamy Elangovan、Shu-Wen Yang、Jui-Hsien Lin、Kuo-Ming Kao、Tong-Ing Ho

  DOI：10.1039/b403775h

  日期：——

  In furtherance of our research on the design, synthesis and study of electrogenerated chemiluminescence (ECL) of new donor substituted phenylquinolinylethynes, we report here more new series with the aim of studying the effect of positional isomerism on their overall photophysical properties with a special focus on ECL. For this study we have chosen 2-, 3-, and 4-(p-substituted phenyl)ethynylquinolines, and 1- and 4-(p-substituted phenyl)ethynylisoquinolines. These ethynes were synthesized in good yields by modified Sonogashira coupling of the corresponding terminal alkyne with the respective haloquinolines. The photophysical properties and ECL were studied in acetonitrile solvent and the various results are discussed.

  为了进一步研究新型供体取代的苯基喹啉乙炔的电化学发光（ECL）的设计、合成和研究，我们在此报道了一系列新的化合物，旨在研究位置异构对其整体光物理性质的影响，特别是ECL。在这项研究中，我们选择了2-、3-和4-（对位取代苯基）乙炔基喹啉，以及1-和4-（对位取代苯基）乙炔基异喹啉。这些乙炔是通过改进的Sonogashira偶联反应，将相应的末端炔烃与各自的卤代喹啉合成得到的，产率良好。这些化合物的光物理性质和ECL在乙腈溶剂中进行了研究，并讨论了各种结果。
• [EN] SUBSTITUTED ACETYLENE DERIVATIVES AND THEIR USE AS POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF MGLUR4<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACÉTYLÈNE SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION À TITRE DE MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS DU MGLUR4
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2014121883A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The present invention relates to novel acetylene derivatives as positive allosteric modulators for modulating metabotropic glutamate receptor subtype 4 (mGluR4) and/or altering glutamate level or glutamatergic signalling.

  本发明涉及作为调节代谢型谷氨酸受体亚型4（mGluR4）的正向变构调节剂以及/或改变谷氨酸水平或谷氨酸信号传导的新型乙炔衍生物。
• Methanol as a formylating agent in nitrogen heterocycles
  作者：Zhengbao Xu、Lizhi Zhang

  DOI：10.1039/d1ob01807h

  日期：——

  A radical mediated C–H direct formylation of N-heteroarenes with methanol is reported. The reaction features a novel iron-catalyzed Minisci oxidative coupling process using commercially available methanol as a formylating reagent. It effectively solved the long-standing problems associated with using methanol as a formylating reagent in these types of reactions. Compared to the traditional Minisci

  报道了用甲醇对 N-杂芳烃进行自由基介导的 C-H 直接甲酰化。该反应采用新型铁催化 Minisci 氧化偶联过程，使用市售甲醇作为甲酰化试剂。它有效地解决了在这类反应中使用甲醇作为甲酰化试剂的长期问题。与传统的 Minisci C-H 甲酰化方法相比，该方案具有高度的原子经济性、操作简单、环保，并显示出良好的官能团耐受性。这种 Minisci 甲酰化策略是 N-杂芳烃后期功能化的直接方法。
• Palladium–phosphinous acid-catalyzed Sonogashira cross-coupling reactions in water
  作者：Christian Wolf、Rachel Lerebours

  DOI：10.1039/b407773c

  日期：——

  A palladium–phosphinous acid-catalyzed Sonogashira cross-coupling reaction that proceeds in water under air atmosphere in the absence of organic co-solvents has been developed. Disubstituted alkynes have been prepared in up to 91% yield by POPd-catalyzed coupling of various aryl halides including chlorides in the presence of tetrabutylammonium bromide and pyrrolidine or NaOH.

  我们开发了一种钯膦酸催化的 Sonogashira 交叉偶联反应，该反应可在无有机助溶剂的空气环境下于水中进行。在四丁基溴化铵和吡咯烷或 NaOH 的存在下，通过 POPd 催化偶联各种芳基卤化物（包括氯化物），制备出了收率高达 91% 的二取代炔烃。