methyl (3,4-di-O-benzyl-2,6-dideoxy-α-L-glucopyranosyl)-(1→3)-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidine-α-D-glucopyranoside | 1309355-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (3,4-di-O-benzyl-2,6-dideoxy-α-L-glucopyranosyl)-(1→3)-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidine-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1309355-95-0
• 化学式: C₄₁H₄₆O₉
• 分子量: 682.811
• InChiKey: ZJZUWZUUHBACLR-WXOIYOEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.75
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  83.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl (3,4-di-O-benzyl-2,6-dideoxy-α-L-glucopyranosyl)-(1→3)-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidine-α-D-glucopyranoside 、 methyl (3,4-di-O-benzyl-2,6-dideoxy-β-L-arabinohexopyranosyl)-(1→3)-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  自动化的羟基反应性定量：糖基化反应的预测

  摘要：

  糖基化反应的立体选择性和产率至关重要，但不可预测。我们已经开发了一个亲核亲核常数（Aka）数据库，用于量化受空间，电子和结构效应影响的糖基化中羟基的亲核性，从而在实验和计算机算法之间建立联系。各种碳水化合物分子上的羟基之间的细微反应性差异可以由Aka定义，Aka可以通过简单便捷的自动化系统轻松访问，以确保高重现性和准确性。通过设计的软件程序“ GlycoComputer”可以组织和处理各种具有明确反应性和启动子的糖基化供体和受体，从而无需复杂的计算过程即可预测糖基化反应。通过随机森林算法进一步验证了Aka的重要性，并通过合成Lewis A骨架测试了适用性，表明可以准确估计立体选择性和产率。

  DOI：

  10.1002/anie.202013909

文献信息

• Reagent‐Controlled α‐Selective Dehydrative Glycosylation of 2,6‐Dideoxy‐ and 2,3,6‐Trideoxy Sugars
  作者：Jason M. Nogueira、Marissa Bylsma、Danielle K. Bright、Clay S. Bennett

  DOI：10.1002/anie.201605091

  日期：2016.8.16

  that activating either 2,3‐bis(2,3,4‐trimethoxyphenyl)cyclopropenone or 2,3‐bis(2,3,4‐trimethoxyphenyl)cyclopropene‐1‐thione with oxalyl bromide results in the formation of a species that promotes the glycosylation between 2,6‐dideoxy‐sugar hemiacetals and glycosyl acceptors in good yield and high α‐selectivity. Both reactions are mild and tolerate a number of sensitive functional groups including highly

  我们发现用草酰溴活化2,3-双（2,3,4-三甲氧基苯基）环丙烯酮或2,3-双（2,3,4-三甲氧基苯基）环丙烯-1-硫酮会导致草酰溴的形成能够以高收率和高α-选择性促进2,6-二脱氧糖半缩醛和糖基受体之间的糖基化的物种。这两个反应都是温和的，并且可以耐受许多敏感的官能团，包括高度酸不稳定的2,3,6-三甲氧基-糖键。
• Fe(III)-catalyzed stereoselective synthesis of deoxyglycosides using stable bifunctional deoxy-phenylpropiolate glycoside donors
  作者：Anjali Aghi、Sankar Sau、Amit Kumar

  DOI：10.1016/j.carres.2024.109051

  日期：2024.2

  Herein, we report a mild and economical route for the stereoselective synthesis of 2-deoxy and 2,6-dideoxyglycosides FeCl-catalyzed activation of bench stable deoxy-phenylpropiolate glycosyl donors (D-PPGs). Optimized reaction conditions work well under additive-free conditions to afford the corresponding 2-deoxy and 2,6-dideoxyglycosides in good yields with high α-anomeric selectivity by reacting

  在此，我们报道了一种温和且经济的路线，用于立体选择性合成 2-脱氧和 2,6-二脱氧糖苷 FeCl 催化活化工作台稳定的脱氧苯丙炔酸糖基供体 (D-PPG)。优化的反应条件在无添加剂的条件下运行良好，通过与糖和非糖基受体反应，以良好的收率和高 α-异头选择性提供相应的 2-脱氧和 2,6-二脱氧糖苷。优化的条件也适用于解除武装的 D-PPG 捐赠者。此外，所开发的策略适合大规模合成。
• Highly Stereoselective Glycosyl-Chloride-Mediated Synthesis of 2-Deoxyglucosides
  作者：Ved Prakash Verma、Cheng-Chung Wang

  DOI：10.1002/chem.201203418

  日期：2013.1.14

  Cl intermediates: The glycosylation of per-O-benzylated 2-deoxy- and 2,6-dideoxythioglycosides, promoted by the combination of para-toluenesulfenyl chloride (p-TolSCl) and silver triflate (AgOTf), furnished the products in high yields and high stereoselectivity. The glycosyl chloride was the intermediate (see scheme).