allyl 3,6-di-O-benzyl-4-O-(2-methylnaphthyl)-α-D-mannopyranoside | 1250346-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 3,6-di-O-benzyl-4-O-(2-methylnaphthyl)-α-D-mannopyranoside
• CAS: 1250346-35-0
• 化学式: C₃₄H₃₆O₆
• 分子量: 540.656
• InChiKey: DCSHGTYTLWQGBX-OHBKMZHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.82
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 3,6-di-O-benzyl-4-O-(2-methylnaphthyl)-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 sodium acetate 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR CHEMICAL AND CHEMO-ENZYMATIC SYNTHESIS OF COMPLEX GLYCANS
  [FR] COMPOSÉS ET POCÉDÉS POUR LA SYNTHÈSE CHIMIO-ENZYMATIQUE DE GLYCANS COMPLEXES

  摘要：

  本发明提供了一种化学和化酶方法，用于合成各种复杂的不对称多天线糖链。

  公开号：

  WO2012135049A1
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium methylate 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到allyl 3,6-di-O-benzyl-4-O-(2-methylnaphthyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR CHEMICAL AND CHEMO-ENZYMATIC SYNTHESIS OF COMPLEX GLYCANS
  [FR] COMPOSÉS ET POCÉDÉS POUR LA SYNTHÈSE CHIMIO-ENZYMATIQUE DE GLYCANS COMPLEXES

  摘要：

  本发明提供了一种化学和化酶方法，用于合成各种复杂的不对称多天线糖链。

  公开号：

  WO2012135049A1

文献信息

• Versatile Set of Orthogonal Protecting Groups for the Preparation of Highly Branched Oligosaccharides
  作者：Thomas J. Boltje、Chunxia Li、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1021/ol101951u

  日期：2010.10.15

  A new set of orthogonal protecting groups has been developed based on the use of a diethylisopropylsilyl (DEIPS), methylnaphthyl (Nap), allyl ether, and levulinoyl (Lev) ester. The protecting groups are ideally suited for the preparation of highly branched oligosaccharides and their usefulness has been demonstrated by the chemical synthesis of a β-d-Man-(1→4)-d-Man disaccharide, which is appropriately

  基于二乙基异丙基甲硅烷基 (DEIPS)、甲基萘基 (Nap)、烯丙基醚和乙酰丙酰基 (Lev) 酯的使用，开发了一组新的正交保护基团。保护基团非常适合制备高度支化的寡糖，其用途已通过 β- d -Man-(1→4)- d -Man 二糖的化学合成得到证明，该二糖经过适当保护以制备一系列土拉弗朗西斯菌脂多糖的不寻常核心区域的部分结构。