(2R)-2,3-dideoxy-2-ethyl-2-(2-propenyl)-D-glyceropentanoic acid γ-lactone | 81075-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2R)-2,3-dideoxy-2-ethyl-2-(2-propenyl)-D-glyceropentanoic acid γ-lactone
• CAS: 81075-90-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: RUNBRBUZQCZCTQ-WCBMZHEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2,3-dideoxy-2-ethyl-2-(2-propenyl)-D-glyceropentanoic acid γ-lactone 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3R)-3-ethyldihydro-3-(2-propenyl)-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  的全合成（ - ） - vallesamidine和相关的白坚木属和仔榄树属从共同中间体键入吲哚生物碱

  摘要：

  通过还原自由基环化反应，从2,3-二烷基吲哚衍生物开发了一种新的合成（-）-缬沙synthetic的方法，该方法包括一个独特的2,2,3-三烷基二氢吲哚骨架，已知该化合物是合成的中间体杀虫精。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.02.015
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5S)-3-ethyl-3-prop-2-enyl-5-(trityloxymethyl)oxolan-2-one 在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(2R)-2,3-dideoxy-2-ethyl-2-(2-propenyl)-D-glyceropentanoic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  的全合成（ - ） - vallesamidine和相关的白坚木属和仔榄树属从共同中间体键入吲哚生物碱

  摘要：

  通过还原自由基环化反应，从2,3-二烷基吲哚衍生物开发了一种新的合成（-）-缬沙synthetic的方法，该方法包括一个独特的2,2,3-三烷基二氢吲哚骨架，已知该化合物是合成的中间体杀虫精。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.02.015

文献信息

• Total synthesis of (−)-vallesamidine
  作者：Hideo Tanino、Kazuhisa Fukuishi、Mina Ushiyama、Kunisuke Okada

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00256-3

  日期：2002.3

  A new synthetic method of (-)-vallesamidine, including a unique 2,2,3-trialkylindoline skeleton, is developed by reductive radical cyclization reaction from the 2,3-dialkylindole derivative, which has been known to be an intermediate for the synthesis of aspidospermidine. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.