tert-butyl 3-[(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)fluoromethyl]-1H-indole-1-carboxylate | 1372763-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-[(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)fluoromethyl]-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 3-[1,3-benzothiazol-2-ylsulfonyl(fluoro)methyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 1372763-47-7
• 化学式: C₂₁H₁₉FN₂O₄S₂
• 分子量: 446.523
• InChiKey: ZHCNPJIENVPXBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 tert-butyl 3-[(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)fluoromethyl]-1H-indole-1-carboxylate 在 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以63%的产率得到tert-butyl 3-(1-fluorovinyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-取代氟乙烯的便捷合成†

  摘要：

  描述了在室温下，在 DBU 或 Cs 2 CO 3介导的条件下，由苯并噻唑基（芳基）氟甲基砜和多聚甲醛温和有效地合成 1-芳基-1-氟乙烯。类似的氟（萘-2-基）甲基膦酸二乙酯试剂在这些温和条件下不会与多聚甲醛发生反应。还显示了该方法用于合成带有吸电子官能团的末端 α-氟代烯烃的实用性。

  DOI：

  10.1039/c2ob07031f
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-甲醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 氯仿 、 乙基苯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.42h， 生成 tert-butyl 3-[(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)fluoromethyl]-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-取代氟乙烯的便捷合成†

  摘要：

  描述了在室温下，在 DBU 或 Cs 2 CO 3介导的条件下，由苯并噻唑基（芳基）氟甲基砜和多聚甲醛温和有效地合成 1-芳基-1-氟乙烯。类似的氟（萘-2-基）甲基膦酸二乙酯试剂在这些温和条件下不会与多聚甲醛发生反应。还显示了该方法用于合成带有吸电子官能团的末端 α-氟代烯烃的实用性。

  DOI：

  10.1039/c2ob07031f