methyl (2R)-2-phenyl-3-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl)propanoate | 1118750-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2R)-2-phenyl-3-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl)propanoate
• CAS: 1118750-23-4
• 化学式: C₄₄H₃₈O₁₁
• 分子量: 742.779
• InChiKey: OFEPOJYGNJRLJP-LBRCBTLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  817.9±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.63
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  140.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzoylglucosyl bromide 、 2-苯基丙烯酸甲酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 2,4-二甲基-3-戊醇 、 2,6-二[(4R)-4-苯基-2-恶唑啉基]吡啶 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl (2S)-2-phenyl-3-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl)propanoate 、 methyl (2R)-2-phenyl-3-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Sn-Free Ni-Catalyzed Reductive Coupling of Glycosyl Bromides with Activated Alkenes

  摘要：

  A mild, stereoselective method for the Ni-catalyzed synthesis of alpha-C-alkylglycosides is reported. This approach entails the reductive coupling of glycosyl bromides with activated alkenes at room temperature, with low alkene loading as an important feature. Diastereoselective coupling with 2-substituted acrylate derivatives was made possible through the use of 2,4-dimethyl-3-pentanol as a proton source.

  DOI：

  10.1021/ol8028737