3-N-benzyloxycarbonylaminopropyl (3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-(1-3)-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 212199-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-N-benzyloxycarbonylaminopropyl (3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-(1-3)-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 212199-24-1
• 化学式: C₅₀H₅₉NO₁₆
• 分子量: 930.016
• InChiKey: YHBXOFLRGRDMBJ-IHCAYCMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  202.07
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-benzyl-D-ribitol 5-(triethylammonium phosphonate) 、 3-N-benzyloxycarbonylaminopropyl (3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-(1-3)-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 三甲基乙酰氯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成含间隔基的二糖和三糖，这些糖代表肺炎链球菌6B型荚膜多糖的一部分

  摘要：

  在针对针对肺炎链球菌的基于寡糖缀合物的疫苗的研究框架中，据报道合成了几种含间隔基的寡糖，这些寡糖代表肺炎链球菌血清型6B的荚膜多糖的一部分，即α-L-鼠李糖吡喃糖基-（1- -> 4）-5-O-（3-氨基丙基氢磷酸）-D-核糖醇，3-氨基丙基D-核糖醇-（5->磷酸氢-> 2）-α-D-吡喃半乳糖苷，3-氨基丙基α-L-鼠李吡喃糖基-（1-> 4）-D-核糖基-（5->磷酸氢盐-> 2）-α-D-吡喃半乳糖苷和3-氨丙基D-核糖基-（5->磷酸氢盐-> 2）-α-D-吡喃半乳糖基-（1-> 3）-α-D-吡喃葡萄糖苷。使用H-膦酸酯方法进行磷酸化。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00271-1
• 作为产物：
  描述：

  3-N-benzyloxycarbonylaminopropyl 3-O-allyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 三乙烯二胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 RhCl(PPh₃)3 、 4 A molecular sieve 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 50.33h， 生成 3-N-benzyloxycarbonylaminopropyl (3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-(1-3)-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成含间隔基的二糖和三糖，这些糖代表肺炎链球菌6B型荚膜多糖的一部分

  摘要：

  在针对针对肺炎链球菌的基于寡糖缀合物的疫苗的研究框架中，据报道合成了几种含间隔基的寡糖，这些寡糖代表肺炎链球菌血清型6B的荚膜多糖的一部分，即α-L-鼠李糖吡喃糖基-（1- -> 4）-5-O-（3-氨基丙基氢磷酸）-D-核糖醇，3-氨基丙基D-核糖醇-（5->磷酸氢-> 2）-α-D-吡喃半乳糖苷，3-氨基丙基α-L-鼠李吡喃糖基-（1-> 4）-D-核糖基-（5->磷酸氢盐-> 2）-α-D-吡喃半乳糖苷和3-氨丙基D-核糖基-（5->磷酸氢盐-> 2）-α-D-吡喃半乳糖基-（1-> 3）-α-D-吡喃葡萄糖苷。使用H-膦酸酯方法进行磷酸化。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00271-1

文献信息

• Synthesis of four spacer-containing `tetrasaccharides' that represent four possible repeating units of the capsular polysaccharide of Streptococcus pneumoniae type 6B
  作者：Mark-J.L. Thijssen、Menno H.G. Bijkerk、Johannis P. Kamerling、Johannes F.G. Vliegenthart

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)10013-1

  日期：1998.1

  In the framework of studies towards oligosaccharide-conjugate based vaccines against Streptococcus pneumoniae, the synthesis is reported of four spacer-containing tetrasaccharides that each can be conceived as representing a repeating unit of the capsular polysaccharide of S. pneumoniae serotype 6B, namely, 3-aminopropyl D-ribityl-(5-->hydrogen phosphate-->2)-alpha-D-galactopyranosyl-(1-->3) -alph

  3）-α-L-鼠李糖基-（1→4）-5-O-（3-氨丙基磷酸氢盐）-D-核糖醇。磷酸化使用H-膦酸酯方法进行。