N-(4-chlorobenzyl)-8-hydroxyquinoline-7-carboxamide | 205037-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorobenzyl)-8-hydroxyquinoline-7-carboxamide
• 英文别名: N-[(4-Chlorophenyl)methyl]-8-hydroxy-7-quinolinecarboxamide；8-hydroxy-N-(4-chlorobenzyl)quinoline-7-carboxamide；MW88KT29DZ；N-[(4-chlorophenyl)methyl]-8-hydroxyquinoline-7-carboxamide
• CAS: 205037-64-5
• 化学式: C₁₇H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 312.755
• InChiKey: ACLPOFUIYHXBHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  574.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorobenzyl)-8-hydroxyquinoline-7-carboxamide 在 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 N-[(4-Chlorophenyl)methyl]-8-hydroxy-7-quinoline-N-oxide carboxamide
  参考文献：
  名称：

  8-hydroxy-7-substituted quinolines as anti-viral agents

  摘要：

  本发明提供了8-羟基-7-取代喹啉类化合物，如公式III所示。这些化合物可用作抗病毒剂。具体而言，这些化合物对疱疹病毒、巨细胞病毒（CMV）具有抗病毒活性。许多这些化合物也对其他疱疹病毒具有活性，如水痘带状疱疹病毒、爱泼斯坦-巴尔病毒、单纯疱疹病毒和人类疱疹病毒8型（HHV-8）。

  公开号：

  US06211376B1
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉-7-羧酸 生成 N-(4-chlorobenzyl)-8-hydroxyquinoline-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  8-hydroxy-7-substituted quinolines as anti-viral agents

  摘要：

  本发明提供了8-羟基-7-取代喹啉类化合物，如公式III所示。这些化合物可用作抗病毒剂。具体而言，这些化合物对疱疹病毒、巨细胞病毒（CMV）具有抗病毒活性。许多这些化合物也对其他疱疹病毒具有活性，如水痘带状疱疹病毒、爱泼斯坦-巴尔病毒、单纯疱疹病毒和人类疱疹病毒8型（HHV-8）。

  公开号：

  US06211376B1

文献信息

• Identification and Optimization of a Series of 8-Hydroxy Naphthyridines with Potent <i>In Vitro</i> Antileishmanial Activity: Initial SAR and Assessment of <i>In Vivo</i> Activity
  作者：Michael G. Thomas、Manu De Rycker、Richard J. Wall、Daniel Spinks、Ola Epemolu、Sujatha Manthri、Suzanne Norval、Maria Osuna-Cabello、Stephen Patterson、Jennifer Riley、Frederick R. C. Simeons、Laste Stojanovski、John Thomas、Stephen Thompson、Claire Naylor、Jose M. Fiandor、Paul G. Wyatt、Maria Marco、Susan Wyllie、Kevin D. Read、Timothy J. Miles、Ian H. Gilbert

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00705

  日期：2020.9.10

  tolerated in vivo. Investigation of the mode of action (MoA) demonstrated that activity was driven by sequestration of divalent metal cations, a mechanism which was likely to drive the poor tolerability. This highlights the importance of investigating MoA and pharmacokinetics at an early stage for phenotypically active series.

  内脏利什曼病 (VL) 是一种寄生虫感染，每年导致大约 26 000-65 000 人死亡。可用的治疗方法受到毒性、疗效可变和不合适的剂量选择等问题的阻碍。迫切需要新的治疗方法，这导致了被忽视疾病药物计划(DND i )、葛兰素史克 (GSK) 和邓迪大学之间的合作。8-羟基萘啶被确定为起点，早期化合物在 VL 小鼠模型中表现出较弱的功效，但受到葡萄糖醛酸化的阻碍。解决这个问题的努力导致开发了具有改善体外特征的化合物，但这些化合物在体内耐受性差. 对作用方式 (MoA) 的研究表明，活性是由二价金属阳离子的螯合驱动的，这种机制可能导致耐受性差。这突出了在早期研究表型活性系列的 MoA 和药代动力学的重要性。
• [EN] SECONDARY 8-HYDROXYQUINOLINE-7-CARBOXAMIDE DERIVATIVES FOR USE AS ANTIFUNGAL AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 8-HYDROXYQUINOLINE-7-CARBOXAMIDE SECONDAIRES ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QU'AGENTS ANTIFONGIQUES
  申请人：POLICHEM SA

  公开号：WO2011080265A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  The present invention provides secondary 8-hydroxyquinoiine-7-carboxamide derivatives of general formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds are useful as antifungal agents. Specifically, these compounds were tested against Tricophyton Rubrum, Tricophyton Mentagrophytes, Aspergillus Niger and Scopulahopsis Brevicaulis. These compounds are active against Candida species such as Candida Albicans and Candida Glabrata.

  本发明提供了一般式（I）的二级8-羟基喹啉-7-羧酰胺衍生物及其药学上可接受的盐。这些化合物可用作抗真菌剂。具体来说，这些化合物已经对Tricophyton Rubrum，Tricophyton Mentagrophytes，Aspergillus Niger和Scopulahopsis Brevicaulis进行了测试。这些化合物对Candida Albicans和Candida Glabrata等念珠菌物种具有活性。
• Secondary 8-hydroxyquinoline-7-carboxamide derivatives for use as antifungal agents
  申请人：POLICHEM S.A.

  公开号：EP2345642A1

  公开（公告）日：2011-07-20

  The present invention provides secondary 8-hydroxyquinoline-7-carboxamide derivatives of general formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds are useful as antifungal agents. Specifically, these compounds were tested against Tricophyton Rubrum, Tricophyton Mentagrophytes, Aspergillus Niger and Scopulariopsis Brevicaulis. These compounds are active against Candida species such as Candida Albicans and Candida Glabrata.

  本发明提供了一般式(I)的二次8-羟基喹啉-7-羧酰胺衍生物及其药学上可接受的盐。这些化合物可用作抗真菌剂。具体而言，这些化合物已经针对红毛癣菌、拟毛癣菌、黑曲霉和短柄镰孢菌进行了测试。这些化合物对白色念珠菌属如白色念珠菌和光滑白色念珠菌具有活性。
• [EN] 8-HYDROXY-7-SUBSTITUTED QUINOLINES AS ANTI-VIRAL AGENTS<br/>[FR] 8-HYDROXYQUINOLEINES 7-SUBSTITUEES UTILISEES COMME AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：WO1998011073A1

  公开（公告）日：1998-03-19

  (EN) The present invention provides for 8-hydroxy-7-substituted quinoline compounds such as formula (IA). These compounds are useful as anti-viral agents. Specifically, these compounds have anti-viral activity against the herpes virus, cytomegalovirus (CMV). Many of these compounds are also active against other herpes viruses, such as the varicella zoster virus, the Epstein-Barr virus, the herpes simplex virus and the human herpes virus type 8 (HHV-8).(FR) L'invention concerne des composés de 8-hydroxyquinoléine substituée en 7, représentés par la formule (IA). Ces composés sont utiles comme agents antiviraux. Ils présentent en particulier une activité antivirale contre le virus herpétique cytomégalovirus (CMV). Un grand nombre de ces composés sont également actifs contre d'autres virus herpétiques tels le virus varicelle-zona, le virus Epstein-Barr, le virus herpes simplex et le virus herpétique humain de type 8 (VHH-8).

  本发明提供了8-羟基-7-取代喹啉化合物，例如式（IA）。这些化合物可用作抗病毒剂。具体而言，这些化合物对于疱疹病毒、巨细胞病毒（CMV）具有抗病毒活性。其中许多化合物也对其他疱疹病毒，例如带状疱疹病毒、EB病毒、单纯疱疹病毒和人类疱疹病毒8型（HHV-8）具有活性。
• SECONDARY 8-HYDROXYQUINOLINE-7-CARBOXAMIDE DERIVATIVES FOR USE AS ANTIFUNGAL AGENTS
  申请人：Gagliardi Stefania

  公开号：US20120329797A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  The present invention provides secondary 8-hydroxyquinoline-7-carboxamide derivatives of general formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds are useful as antifungal agents. Specifically, these compounds were tested against Tricophyton Rubrum, Tricophyton Mentagrophytes, Aspergillus Niger and Scopulariopsis Brevicaulis . These compounds are active against Candida species such as Candida Albicans and Candida Glabrata .

  本发明提供了通式(I)及其药学上可接受的盐的二次8-羟基喹啉-7-羧酰胺衍生物。这些化合物可用作抗真菌剂。具体来说，这些化合物已经对Tricophyton Rubrum、Tricophyton Mentagrophytes、Aspergillus Niger和Scopulariopsis Brevicaulis进行了测试。这些化合物对Candida Albicans和Candida Glabrata等Candida物种具有活性。