8-tert-butyl-3-iodo-4-phenylquinolin-2(1H)-one | 1335106-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-tert-butyl-3-iodo-4-phenylquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 8-tert-butyl-3-iodo-4-phenyl-1H-quinolin-2-one
• CAS: 1335106-30-3
• 化学式: C₁₉H₁₈INO
• 分子量: 403.263
• InChiKey: JZGUIHOEXGIAGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-tert-butyl-3-iodo-4-phenylquinolin-2(1H)-one 、 苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80%的产率得到8-tert-butyl-3,4-diphenylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Iodocyclization of N-Aryl-3-phenylpropiolamides by I2/CAN: A Convenient Route for the Selective Synthesis of Quinolin-2-ones

  摘要：

  在温和的反应条件下，利用碘/硝酸铈（IV）铵试剂，通过 N-（原生取代芳基）-3-苯基丙炔酰胺的分子内碘环化反应，开发了一种选择性合成 3-碘喹啉-2-酮和螺[4.5]三烯的通用方法。正交取代基（富电子和缺电子基团）的电子效应引发了两种不同的反应途径，生成了碘环化喹啉-2-酮和异碘环化螺型化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260101
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-tert-butylphenyl)-3-phenylprop-2-ynamide 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到8-tert-butyl-3-iodo-4-phenylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Iodocyclization of N-Aryl-3-phenylpropiolamides by I2/CAN: A Convenient Route for the Selective Synthesis of Quinolin-2-ones

  摘要：

  在温和的反应条件下，利用碘/硝酸铈（IV）铵试剂，通过 N-（原生取代芳基）-3-苯基丙炔酰胺的分子内碘环化反应，开发了一种选择性合成 3-碘喹啉-2-酮和螺[4.5]三烯的通用方法。正交取代基（富电子和缺电子基团）的电子效应引发了两种不同的反应途径，生成了碘环化喹啉-2-酮和异碘环化螺型化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260101