(R)-5-iodo-2,4-dimethylpent-1-ene | 853996-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (R)-5-iodo-2,4-dimethylpent-1-ene
• CAS: 853996-02-8
• 化学式: C₇H₁₃I
• 分子量: 224.085
• InChiKey: DZJCCVZEZFVWQE-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-iodo-2,4-dimethylpent-1-ene 在 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 叔丁基锂 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 六氯化钨 、 乙酸乙酯 、 二异丙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 95.0h， 生成 (E)-(1R,9S,10S,12S,16S,19R,20S,21S,22S)-21-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,6-dimethoxy-5,10,12,14,16,20,22-heptamethyl-9-triethylsilanyloxy-23-oxa-tricyclo[17.3.1.0^2,7]tricosa-2⁽⁷⁾,3,5,14-tetraen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  (-)-Kendomycin 利用 Petasis-Ferrier 重排/闭环烯烃复分解合成策略的全合成

  摘要：

  (-)-kendomycin (1) 是一种具有抗菌和抗肿瘤活性的新型大环聚酮化合物，通过 21 个步骤（最长的线性序列）实现了全合成，利用有效的 Petasis-Ferrier 结合/重排策略构建了四氢吡喃环，闭环复分解产生大环，和仿生醌-甲基-乳糖组装。

  DOI：

  10.1021/ja051420x
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-[(2R)-2,4-dimethylpent-4-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 咪唑 、 甲醇 、 锂硼氢 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (R)-5-iodo-2,4-dimethylpent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  利用 Petasis-Ferrier 重排/闭环烯烃复分解策略的 (-)-Kendomycin 全合成的进化

  摘要：

  已经实现了 (-)-kendomycin (1) 的收敛立体控制全合成。合成以最长的 21 步线性序列进行，从市售的 2,4-二甲氧基-3-甲基苯甲醛 (12) 开始。合成的亮点包括有效的 Petasis-Ferrier 结合/重排策略以构建空间位阻四氢吡喃环、闭环复分解以生成 C(4a-13-20a) 大环、有效的环氧化/脱氧序列以异构化 C (13,14) 烯烃和仿生醌-甲基-乳糖醇组装完成合成。

  DOI：

  10.1021/ja060369+