(R)-4<(S)-1-(benzyloxycarbonylamino)ethyl>-3-t-butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine | 156173-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4<(S)-1-(benzyloxycarbonylamino)ethyl>-3-t-butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine
• CAS: 156173-87-4
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O₅
• 分子量: 378.469
• InChiKey: GVCJMRHHLGVHTJ-GOEBONIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4<(S)-1-(benzyloxycarbonylamino)ethyl>-3-t-butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine 在 jones reagent 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (2S,3S)-3-(benzyloxycarbonylamino)-2-(tert-butoxycarbonylamino)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  脱氢寡肽。十七、从 L-和 D-苏氨酸衍生物实际合成 N,N-保护的 2,3-二氨基丁酸的所有非对映异构体

  摘要：

  在某些肽抗生素和毒素中发现的所有 2,3-二氨基丁酸的非对映异构体的合成都已完成。这四种异构体主要通过两种途径衍生，包括 L-或 D-苏氨酸衍生物的 β-取代基的 SN2 反转。检查了用于 SN2 反转的各种保护基团和有效的亲核试剂。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.1369
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-O-苄基-L-苏氨酸 在 palladium on activated charcoal 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 sodium azide 、 15-冠醚-5 、 乙醇 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氨 、 sodium 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 丙酮 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.08h， 生成 (R)-4<(S)-1-(benzyloxycarbonylamino)ethyl>-3-t-butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  脱氢寡肽。十七、从 L-和 D-苏氨酸衍生物实际合成 N,N-保护的 2,3-二氨基丁酸的所有非对映异构体

  摘要：

  在某些肽抗生素和毒素中发现的所有 2,3-二氨基丁酸的非对映异构体的合成都已完成。这四种异构体主要通过两种途径衍生，包括 L-或 D-苏氨酸衍生物的 β-取代基的 SN2 反转。检查了用于 SN2 反转的各种保护基团和有效的亲核试剂。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.1369