2-bromo-6-chloro-3-fluoropyridine | 1211515-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-6-chloro-3-fluoropyridine
• CAS: 1211515-03-5
• 化学式: C₅H₂BrClFN
• 分子量: 210.433
• InChiKey: LLEQHWZUPGLVKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-6-chloro-3-fluoropyridine 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 potassium acetate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 2-(二叔丁基膦)联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 2-[[4-[6-[(4-cyano-2-fluorophenyl)methoxy]-3-fluoro-2-pyridyl]-3-fluorophenyl]methyl]-3-(2-methoxyethyl)benzimidazole-5-carboxylic acid trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLP-1R MODULATING COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS MODULATEURS DE GLP-1R

  摘要：

  本公开提供GLP-1R激动剂，以及其组合物、方法和试剂盒。这些化合物通常用于治疗人体中GLP-1R介导的疾病或症状。

  公开号：

  WO2021081207A1

文献信息

• Overcoming Limitations in Decarboxylative Arylation via Ag–Ni Electrocatalysis
  作者：Maximilian D. Palkowitz、Gabriele Laudadio、Simon Kolb、Jin Choi、Martins S. Oderinde、Tamara El-Hayek Ewing、Philippe N. Bolduc、TeYu Chen、Hao Zhang、Peter T. W. Cheng、Benxiang Zhang、Michael D. Mandler、Vanna D. Blasczak、Jeremy M. Richter、Michael R. Collins、Ryan L. Schioldager、Martin Bravo、T. G. Murali Dhar、Benjamin Vokits、Yeheng Zhu、Pierre-Georges Echeverria、Michael A. Poss、Scott A. Shaw、Sebastian Clementson、Nadia Nasser Petersen、Pavel K. Mykhailiuk、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.2c08006

  日期：2022.9.28

  protocol for achieving decarboxylative cross-coupling (DCC) of redox-active esters (RAE, isolated or generated in situ) and halo(hetero)arenes is reported. This pragmatically focused study employs a unique Ag–Ni electrocatalytic platform to overcome numerous limitations that have plagued this strategically powerful transformation. In its optimized form, coupling partners can be combined in a surprisingly

  报道了一种用于实现氧化还原活性酯（RAE，分离或原位生成）和卤代（杂）芳烃脱羧交叉偶联（DCC）的有用方案。这项务实的研究采用了独特的银镍电催化平台来克服困扰这一战略性强大转型的众多限制。在其优化形式中，偶联伙伴可以以令人惊讶的简单方式组合：开放到空气中，使用工业级溶剂、廉价的配体和Ni源以及亚化学计量的AgNO 3 ，在室温下使用简单的商用恒电位仪进行。最重要的是，所有结果都通过使用最先进的方法进行基准测试来置于背景中。提出的应用可以简化合成并快速进入具有挑战性的化学空间。最后，提出了对多种尺度范围的适应，从基于毫克的并行合成到十克再循环流。
• Ni-Catalyzed Cyanation of (Hetero)aryl Halides with Acetonitrile as Cyano Source
  作者：Muhammad Siddique Ahmad、Bing Zeng、Ruqiya Qasim、Dehui Zheng、Qing Zhang、Yi Jin、Qifeng Wang、Kamel Meguellati

  DOI：10.1021/acscatal.3c05836

  日期：2024.2.16

  focus on aryl fluorides. This innovative methodology has been successfully expanded to encompass a diverse array of aryl halides, underscoring its versatility and broad applicability. The nickel-catalyzed protocol utilizes acetonitrile under mild temperature conditions, providing a clean and safe alternative for cyanation. Notably, it employs a nonhazardous, nongaseous, metal-free cyanide source and demonstrates

  我们提出了一种高效的方法来氰化具有挑战性的基材，特别关注芳基氟化物。这种创新方法已成功扩展到涵盖多种芳基卤化物，强调了其多功能性和广泛的适用性。镍催化方案在温和的温度条件下利用乙腈，为氰化提供了清洁、安全的替代方案。值得注意的是，它采用无害、非气态、不含金属的氰化物源，并具有广泛的底物范围，可容纳芳基氯、氟化物、溴化物和碘化物。该反应对于乙腈特别有效。这种催化氰化过程是合成来曲唑、西酞普兰和其他 NNRTI 药物等药物的宝贵途径。从机理上讲，我们认为涉及零价镍和二价镍的催化循环对于该反应更为合理。
• PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE CDK9 KINASE INHIBITORS
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：EP2970264A1

  公开（公告）日：2016-01-20
• US20140275027A1
  申请人：——

  公开号：US20140275027A1

  公开（公告）日：2014-09-18
• US9073922B2
  申请人：——

  公开号：US9073922B2

  公开（公告）日：2015-07-07