8-<3,4-bis(ethoxycarboxy)phenyl>-6-oxo-7-octenoic acid | 120673-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 8-<3,4-bis(ethoxycarboxy)phenyl>-6-oxo-7-octenoic acid
• 英文别名: 8-[3,4-bis(ethoxycarbonyloxy)phenyl]-6-oxooct-7-enoic acid
• CAS: 120673-56-5
• 化学式: C₂₀H₂₄O₉
• 分子量: 408.405
• InChiKey: JJGFPCDXZPACMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  125.43
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-<3,4-bis(ethoxycarboxy)phenyl>-6-oxo-7-octenoic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以48%的产率得到8-(3,4-dihydroxyphenyl)-6-oxo-7-octenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory activities and inhibition specificities of caffeic acid derivatives and related compounds toward 5-lipoxygenase.

  摘要：

  合成了多种咖啡酸衍生物，并研究了它们对5-脂氧合酶（5-LO）、12-脂氧合酶（12-LO）和前列腺素（PG）合成酶活性的影响。其中，咖啡酸辛酰胺（5）和1-(3, 4-二羟基苯基)-1-辛烯-3-酮（11）对5-LO显示出非常强的抑制活性，IC50值分别为4.2×10-8 M和3.5×10-8 M。它们是非常选择性的5-LO抑制剂。化合物11表现出非竞争性抑制作用，苯环上的两个相邻羟基以及疏水性的烷基侧链对其与5-LO的强结合是必需的。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1039
• 作为产物：
  描述：

  8-<3,4-bis(ethoxycarboxy)phenyl>-6-oxo-7-octenol 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 8-<3,4-bis(ethoxycarboxy)phenyl>-6-oxo-7-octenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory activities and inhibition specificities of caffeic acid derivatives and related compounds toward 5-lipoxygenase.

  摘要：

  合成了多种咖啡酸衍生物，并研究了它们对5-脂氧合酶（5-LO）、12-脂氧合酶（12-LO）和前列腺素（PG）合成酶活性的影响。其中，咖啡酸辛酰胺（5）和1-(3, 4-二羟基苯基)-1-辛烯-3-酮（11）对5-LO显示出非常强的抑制活性，IC50值分别为4.2×10-8 M和3.5×10-8 M。它们是非常选择性的5-LO抑制剂。化合物11表现出非竞争性抑制作用，苯环上的两个相邻羟基以及疏水性的烷基侧链对其与5-LO的强结合是必需的。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1039