(6R,12aR)-6-(benzo[d][1,3]dioxacyclopentene-5-yl)-2-(propyl-2-n-1-yl)-2,3,6,7,12,12a-hexahydropyrazino[1',2':1,6]pyridino[3,4-b]indole-1,4-dione | 171488-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (6R,12aR)-6-(benzo[d][1,3]dioxacyclopentene-5-yl)-2-(propyl-2-n-1-yl)-2,3,6,7,12,12a-hexahydropyrazino[1',2':1,6]pyridino[3,4-b]indole-1,4-dione
• 英文别名: (6R,12aR)-2,3,6,7,12,12a-Hexahydro-6-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-(2-propynyl)-pyrazino[2',1';6,1]-pyrido[3,4-b]indole-1,4-dione；(2R,8R)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-6-prop-2-ynyl-3,6,17-triazatetracyclo[8.7.0.03,8.011,16]heptadeca-1(10),11,13,15-tetraene-4,7-dione
• CAS: 171488-91-8
• 化学式: C₂₄H₁₉N₃O₄
• 分子量: 413.433
• InChiKey: XUJJAAVGNDVEGB-WZONZLPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,12aR)-6-(benzo[d][1,3]dioxacyclopentene-5-yl)-2-(propyl-2-n-1-yl)-2,3,6,7,12,12a-hexahydropyrazino[1',2':1,6]pyridino[3,4-b]indole-1,4-dione 在 氢气 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 炔丙胺 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种NO供体型PDE5抑制剂及其应用

  摘要：

  本发明属于医药制药领域，涉及一种NO供体型PDE5抑制剂及其应用。PDE5抑制剂化学结构如式I所示：#imgabs0#其中，X为长度为2～15个原子数的连接臂，R为#imgabs1#或#imgabs2#n为0或1，C‑y位为S构型或R构型。本发明通过在tadalafil的结构中引入NO释放基团能够同时靶向NO‑sGC‑cGMP通路上的2个靶点，通过提高cGMP的合成和抑制cGMP的降解双重手段维持高浓度cGMP，进而引起平滑肌的松弛及血管的舒张，并维持血液循环的低阻力状态。研究表明，该类化合物对于血管类疾病如PAH等将具有良好的治疗效果，可以作为先导化合物来发展新型PAH治疗药物。

  公开号：

  CN117903136A
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3r)-1,2,3,4-四氢-1-(3,4-亚甲基二氧基苯基)-9h-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-羧酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (6R,12aR)-6-(benzo[d][1,3]dioxacyclopentene-5-yl)-2-(propyl-2-n-1-yl)-2,3,6,7,12,12a-hexahydropyrazino[1',2':1,6]pyridino[3,4-b]indole-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  一种NO供体型PDE5抑制剂及其应用

  摘要：

  本发明属于医药制药领域，涉及一种NO供体型PDE5抑制剂及其应用。PDE5抑制剂化学结构如式I所示：#imgabs0#其中，X为长度为2～15个原子数的连接臂，R为#imgabs1#或#imgabs2#n为0或1，C‑y位为S构型或R构型。本发明通过在tadalafil的结构中引入NO释放基团能够同时靶向NO‑sGC‑cGMP通路上的2个靶点，通过提高cGMP的合成和抑制cGMP的降解双重手段维持高浓度cGMP，进而引起平滑肌的松弛及血管的舒张，并维持血液循环的低阻力状态。研究表明，该类化合物对于血管类疾病如PAH等将具有良好的治疗效果，可以作为先导化合物来发展新型PAH治疗药物。

  公开号：

  CN117903136A

文献信息

• TETRACYCLIC DERIVATIVES, PROCESS OF PREPARATION AND USE
  申请人：ICOS CORPORATION

  公开号：EP0740668B1

  公开（公告）日：1998-07-29
• US6025494A
  申请人：——

  公开号：US6025494A

  公开（公告）日：2000-02-15
• US6127542A
  申请人：——

  公开号：US6127542A

  公开（公告）日：2000-10-03
• US6143746A
  申请人：——

  公开号：US6143746A

  公开（公告）日：2000-11-07
• US6369059B1
  申请人：——

  公开号：US6369059B1

  公开（公告）日：2002-04-09