(R)-3-ethoxy-6-(hydroxymethyl)-6-methyl-cyclohex-2-en-1-one | 1167996-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-3-ethoxy-6-(hydroxymethyl)-6-methyl-cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: (-)-3-ethoxy-6-hydroxymethyl-6-methylcyclohex-2-en-1-one；(6R)-3-ethoxy-6-(hydroxymethyl)-6-methylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1167996-76-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: KWNCUHPARHNFDE-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-ethoxy-6-(hydroxymethyl)-6-methyl-cyclohex-2-en-1-one 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-19-Deoxyicetexone, (−)-Icetexone, and (+)-5-Epi-icetexone

  摘要：

  The first asymmetric total syntheses of 19-deoxyicetexone, icetexone, and 5-epi-icetexone was achieved from epimeric tricyclic dienes.

  DOI：

  10.1021/ol9009128
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(4-ethoxy-1-methyl-2-oxocyclohex-3-en-1-yl)methyl acetate 在 乙醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 24.0h， 生成 (R)-3-ethoxy-6-(hydroxymethyl)-6-methyl-cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-19-Deoxyicetexone, (−)-Icetexone, and (+)-5-Epi-icetexone

  摘要：

  The first asymmetric total syntheses of 19-deoxyicetexone, icetexone, and 5-epi-icetexone was achieved from epimeric tricyclic dienes.

  DOI：

  10.1021/ol9009128

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Cassane-Type Furanoditerpenoids: Total Synthesis of Sucutiniranes C and D
  作者：Emmanuel N. Pitsinos、Ioannis Mavridis、Eirini Tzouma、Veroniki P. Vidali

  DOI：10.1002/ejoc.202000724

  日期：2020.8.16

  Intriguing reactivities were encountered en route to the first total synthesis of aromatic C ring vouacapanes featuring a substituted B ring (III and IV ) through exploitation of the pivotal intermediate II . A new modification of the Caglioti reaction had to be developed to allow efficient reductive deoxygenation at low temperature.

  通过关键中间体II的开发，在首次以取代的B环（III和IV）为特征的芳香族C环vouacapanes的首次总合成中遇到了有趣的反应性。必须开发一种对Caglioti反应的新修饰，以允许在低温下进行有效的还原性脱氧。