[(4S,6R,7S,8R)-5-acetyl-11-methoxy-12-methyl-10,13-dioxo-2,5-diazatetracyclo[7.4.0.02,7.04,6]trideca-1(9),11-dien-8-yl]methyl carbamate | 206766-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: [(4S,6R,7S,8R)-5-acetyl-11-methoxy-12-methyl-10,13-dioxo-2,5-diazatetracyclo[7.4.0.02,7.04,6]trideca-1(9),11-dien-8-yl]methyl carbamate
• CAS: 206766-56-5
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O₆
• 分子量: 361.354
• InChiKey: CAYLAFOLXAXDPL-IFNSTDGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4S,6R,7S,8R)-5-acetyl-11-methoxy-12-methyl-10,13-dioxo-2,5-diazatetracyclo[7.4.0.02,7.04,6]trideca-1(9),11-dien-8-yl]methyl carbamate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以36%的产率得到(+)-9a-desmethoxymitomycin A
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of (+)-9a-desmethoxymitomycin A via aziridinyl radical cyclization

  摘要：

  A synthesis of (+)-desmethoxymitomycin A is described. The critical step is a highly stereoselective cyclization of an aziridinyl radical to afford a tetracycle having the same relative and absolute stereochemistry as mitomycin A and C. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00286-x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(4-Benzyloxy-3-formyl-5,7-dimethoxy-6-methyl-indol-1-ylmethyl)-3-bromo-aziridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 [(4S,6R,7S,8R)-5-acetyl-11-methoxy-12-methyl-10,13-dioxo-2,5-diazatetracyclo[7.4.0.02,7.04,6]trideca-1(9),11-dien-8-yl]methyl carbamate
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of (+)-9a-desmethoxymitomycin A via aziridinyl radical cyclization

  摘要：

  A synthesis of (+)-desmethoxymitomycin A is described. The critical step is a highly stereoselective cyclization of an aziridinyl radical to afford a tetracycle having the same relative and absolute stereochemistry as mitomycin A and C. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00286-x