5-(2-nitro-phenyl)-1-phenyl-3-p-tolyl-1H-pyrazole | 887750-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(2-nitro-phenyl)-1-phenyl-3-p-tolyl-1H-pyrazole
• CAS: 887750-91-6
• 化学式: C₂₂H₁₇N₃O₂
• 分子量: 355.396
• InChiKey: FGWIIPKXUXUBBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  60.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-nitro-phenyl)-1-phenyl-3-p-tolyl-1H-pyrazole 在 对甲苯磺酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 4-(2-methoxy-phenyl)-1-phenyl-3-p-tolyl-1H-pyrazolo[4,3-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  改进的Pictet-Spengler反应在噻唑和吡唑并喹啉合成中的应用

  摘要：

  Pictet-Spengler反应使用了两种基于噻唑和吡唑的芳基胺新底物。这与传统使用的基于吲哚/咪唑的脂肪胺底物形成对比，后者在过去约100年中一直保持着使用状态。在2％TFA–DCM存在下，两种底物与多种醛的缩合反应在0°下进行30分钟或p甲苯中的TsOH在回流下分别导致噻唑并喹啉和吡唑并喹啉的合成。与脂族胺底物不同，我们的底物即使具有带有给电子基团的醛，也易于进行Pictet-Spengler环化反应。这些研究基于我们提出的新概念，即与活化的杂环连接的芳基胺可导致Pictet-Spengler环化反应的多种第二代底物。我们的研究为Pictet-Spengler反应的应用开辟了新的途径，超越了四氢异喹啉和四氢-β-咔啉的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.063
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 在 碘 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-(2-nitro-phenyl)-1-phenyl-3-p-tolyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  通过涉及氮烯插入的分子内 C(sp2)-N 键形成合成 1,4-二氢吡唑并[4,3-b]吲哚、DFT 研究及其抗癌评估

  摘要：

  本文我们报告了一系列未报告1,4-二氢吡唑并[4,3-的一种新的合成路线b〕吲哚（6 - 8通过的脱氧）ö硝基苯基取代ñ -芳基吡唑和随后的分子内（SP 2） -微波辐射下的 N 键形成加速了改良的 Cadogan 条件。这种方法允许访问无 NH 以及N-取代的稠合吲哚。DFT 研究和对照实验强调了氮烯插入作为可能的反应机制之一的作用。此外，目标化合物在低微摩尔浓度下对肺癌 (A549)、结肠 (HCT-116) 和乳腺癌 (MDA-MB-231 和 MCF-7) 癌细胞系表现出细胞毒性，诱导 ROS 生成并改变线粒体高侵袭性 MDA-MB-231 细胞的膜电位。进一步的研究表明，这些化合物是选择性 Topo I ( 6h ) 或 Topo II ( 7a, 7b ) 抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105114