3-azido-5-methyl-hexanoic acid | 1393818-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-azido-5-methyl-hexanoic acid
• 英文别名: 3-Azido-5-methylhexanoic acid
• CAS: 1393818-90-0
• 化学式: C₇H₁₃N₃O₂
• 分子量: 171.199
• InChiKey: WZOLCEINMRVTLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azido-5-methyl-hexanoic acid 在 potassium cyanide 、 氯化亚砜 、 羟胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 3-azido-N-hydroxy-5-methylhexanamide
  参考文献：
  名称：

  通过动力学靶向合成发现 ERAP2 的第一个选择性纳摩尔抑制剂

  摘要：

  动力学靶向合成和优化导致了第一个具有出色选择性的纳摩尔级 ERAP2 抑制剂。X 射线晶体学阐明了最有效抑制剂的结合模式。我们的领先者在细胞中参与靶标并显示出良好的体外和体内药代动力学特性。

  DOI：

  10.1002/anie.202203560
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-5-甲基己酸 在 potassium carbonate 、 zinc(II) chloride 、 3-azidosulfonyl-3H-imidazole-1-ium hydrogen sulfate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以99%的产率得到3-azido-5-methyl-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过动力学靶向合成发现 ERAP2 的第一个选择性纳摩尔抑制剂

  摘要：

  动力学靶向合成和优化导致了第一个具有出色选择性的纳摩尔级 ERAP2 抑制剂。X 射线晶体学阐明了最有效抑制剂的结合模式。我们的领先者在细胞中参与靶标并显示出良好的体外和体内药代动力学特性。

  DOI：

  10.1002/anie.202203560

文献信息

• Process for producing optically active 3-halogenocarboxylic acid ester and 3-azidocarboxylic acid ester
  申请人：——

  公开号：US20030225301A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  A process for producing an optically active 3-azide-carboxylic acid ester by reacting an optically active 3-hydroxycarboxylic acid ester and a thionyl halide in the presence of a basic substance in an organic solvent to produce an optically active 3-halogenocarboxylic acid ester which is then reacted with an azide salt represented by the formula: MN 3 (wherein M is an alkaline metal) in water or a mixture of water and a water soluble organic solvent.

  通过在有机溶剂中，在碱性物质存在下，将光学活性的3-羟基羧酸酯和硫酰卤在一起反应，产生光学活性的3-卤代羧酸酯，然后将其与由公式表示的偶氮盐（其中M是碱性金属）在水或水和水溶性有机溶剂的混合物中反应，从而生产光学活性的3-偶氮基羧酸酯的方法。
• Process for producing optically active 3-halogenocarboxylic acid esters and 3-azide-carboxylic acid esters
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP1344763A1

  公开（公告）日：2003-09-17

  A process for producing an optically active 3-azide-carboxylic acid ester by reacting an optically active 3-hydroxycarboxylic acid ester and a thionyl halide in the presence of a basic substance in an organic solvent to produce an optically active 3-halogenocarboxylic acid ester which is then reacted with an azide salt represented by the formula: MN3 (wherein M is an alkaline metal) in water or a mixture of water and a water soluble organic solvent.

  一种生产光学活性 3-叠氮羧酸酯的工艺，在有机溶剂中，在碱性物质存在下，使光学活性 3-羟基羧酸酯和硫酰基卤反应，生成光学活性 3-卤代羧酸酯，然后使其与式 MN3（其中 M 为碱金属）代表的叠氮盐反应：MN3（其中 M 为碱金属）在水或水与水溶性有机溶剂的混合物中反应。
• A Protocol for Accessing the β-Azidation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Tommaso Angelini、Simona Bonollo、Daniela Lanari、Ferdinando Pizzo、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1021/ol302069h

  日期：2012.9.7

  This contribution reports the preparation and use of a new immobilized catalyst, PS-DABCOF (9), which has been specifically designed to access for the first time the efficient beta-azidation of alpha,beta-unsaturated carboxylic acids.
• US6903233B2
  申请人：——

  公开号：US6903233B2

  公开（公告）日：2005-06-07