1,4-bis(4-(trifluoromethoxy)phenyl)buta-1,3-diyne | 1173173-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,4-bis(4-(trifluoromethoxy)phenyl)buta-1,3-diyne
• CAS: 1173173-03-9
• 化学式: C₁₈H₈F₆O₂
• 分子量: 370.251
• InChiKey: BEPPZJABRUIVJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(4-(trifluoromethoxy)phenyl)buta-1,3-diyne 在 水 、 copper diacetate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-4,4'-(but-1-en-3-yne-1,4-diyl)bis((trifluoromethoxy)benzene)
  参考文献：
  名称：

  1,3-二炔的区域选择性和立体选择性铜催化硼化 - 原脱硼：获得 (Z)-1,3-烯炔

  摘要：

  通过 1,3-二炔的顺序铜催化区域选择性和立体选择性硼酸化-原脱硼化，实现了一种获取 ( Z )-1,3-烯炔的简便方法。Pinacolborane、醋酸铜 (II) 和 Xantphos 作为配体有效地以顺式方式安装氢和 Bpin ，然后用水快速水解。该反应具有广泛的底物范围，并以化学选择性方式发生。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00711
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲氧基)苯乙酮 在 三乙烯二胺 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 1,4-bis(4-(trifluoromethoxy)phenyl)buta-1,3-diyne
  参考文献：
  名称：

  铜催化的酮衍生的N-甲苯磺酰Hy的有氧氧化转化：炔烃的入口。

  摘要：

  已开发出一种新的策略，涉及铜催化的酮衍生部分转化为各种合成的有价值的内部炔烃和二炔。该方法的特点是廉价的金属催化剂，绿色氧化剂，良好的官能团耐受性，高区域选择性和易于获得的原料。进行氧化去质子反应以形成内部炔烃和对称二炔。进行hydr与卤化物和末端炔的交叉偶联反应，得到官能化的炔和不对称的共轭二炔。提出了通过碳卡宾中间体进行CC三键形成的机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201405058

文献信息

• Organic reaction in Solkane® 365 mfc: homocoupling reaction of terminal alkynes
  作者：Akihiro Kusuda、Xiu-Hua Xu、Xin Wang、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1039/c1gc15106a

  日期：——

  Solkane® 365 mfc is proven to be an environmentally benign alternative solvent for the homocoupling reaction of terminal alkynes catalyzed by CuCl/TMEDA under air at room temperature. A variety of terminal alkynes, including aromatic, heteroaromatic and aliphatic alkynes, were cleanly transformed into 1,3-diynes within a short period in high to excellent yields up to 98%.

  Solkane® 365 mfc 已被证实为一种环境友好的替代溶剂，适用于室温下空气中的 CuCl/TMEDA 催化末端炔烃偶联反应。多种末端炔烃，包括芳香、杂芳香和脂肪族炔烃，均能在短时间内高效转化为 1,3-二炔，产率高达至 98%，表现出色。
• Subnanometer Gold Clusters on Amino-Functionalized Silica: An Efficient Catalyst for the Synthesis of 1,3-Diynes by Oxidative Alkyne Coupling
  作者：Beáta Vilhanová、Jiří Václavík、Luca Artiglia、Marco Ranocchiari、Antonio Togni、Jeroen A. van Bokhoven

  DOI：10.1021/acscatal.7b00691

  日期：2017.5.5

  on amino-functionalized silica catalyze Glaser-type alkyne coupling, providing corresponding 1,3-diynes under mild conditions. Readily available λ3-iodane PhI(OAc)2 is used as an oxidant and 1,10-phenanthroline is used as an additive. Ten symmetrical 1,3-diynes and three products of heterocoupling containing various functionalities are isolated in high yields. The catalyst can be recycled at least

  均匀分散在氨基官能化二氧化硅上的亚纳米级（d = 0.8±0.2 nm）金粒子催化Glaser型炔烃偶联，在温和条件下提供相应的1,3-二炔。容易获得的λ 3 -iodane岛（OAC）2用作氧化剂和1,10-菲咯啉作为添加剂。高产率地分离出十种对称的1,3-二炔和三种含有各种功能的杂合产物。该催化剂可循环使用至少五次，从而始终保持较高的分离收率，并保持金簇的大小和分布。因此，这种稳定的亚纳米级金簇和高价碘的独特组合为利用异质金催化的有机合成方法开辟了迄今尚未探索的途径。
• Transition Metal‐Free Regio‐ and Stereo‐Selective <i>trans</i> Hydroboration of 1,3‐Diynes: A Phosphine‐Catalyzed Access to ( <i>E</i> )‐1‐Boryl‐1,3‐Enynes
  作者：Swetha Jos、Connor Szwetkowski、Carla Slebodnick、Robert Ricker、Ka Lok Chan、Wing Chun Chan、Udo Radius、Zhenyang Lin、Todd B. Marder、Webster L. Santos

  DOI：10.1002/chem.202202349

  日期：2022.11.11

  A transition metal-free method for the trans-hydroboration of 1,3-diynes to afford (E)-1-boryl-1,3-enynes is reported. Boron adds to the external carbon of the diyne framework. Experimental and DFT studies suggest that phosphine attack on the diyne is a key step in the catalytic cycle.

  报道了一种无过渡金属的 1,3-二炔反式硼氢化反应得到 ( E )-1-硼基-1,3-烯炔的方法。硼添加到二炔骨架的外部碳中。实验和 DFT 研究表明，膦对二炔的攻击是催化循环中的关键步骤。
• Unlocking Diverse π-Bond Enrichment Frameworks by the Synthesis and Conversion of Boronated Phenyldiethynylethylenes
  作者：Jinhui Xie、Wangyang Li、Yong Lu、Yanping Zheng、Yanying Huang、Shanglin Chen、Qiuling Song

  DOI：10.1021/jacs.4c01989

  日期：2024.4.10

  building block in organic synthesis but also assume a pivotal role in the fields of materials science, biomedicine, photochemistry, and other related disciplines owing to their distinctive structural characteristics. The incorporation of various substituents into the C═C double bonds of tetrasubstituted alkenes is currently a highly significant research area. However, the synthesis of tetrasubstituted alkenes

  π键富集框架不仅是有机合成的重要组成部分，而且由于其独特的结构特征，在材料科学、生物医学、光化学和其他相关学科领域中发挥着关键作用。将各种取代基掺入四取代烯烃的C=C双键中是目前非常重要的研究领域。然而，双键上具有不同取代基的四取代烯烃的合成对实现立体选择性提出了重大挑战。在这里，我们报道了一种高效、收敛的铜催化对称和不对称 1,3-二炔、B 2 pin 2和乙炔溴化硼基烷基化反应，构建具有优异化学、立体结构的硼化苯基二乙炔基乙烯 (BPDEE) 衍生物。和区域选择性。 BPDEE衍生物可以通过分步过程转化为新型四取代有机π-共轭偕二苯基二乙炔乙烯（DPDEE）、乙烯基苯基二乙炔乙烯（VPDEE）和苯基三乙炔乙烯（PTEE）衍生物，为复杂π键富集框架的合成提供了灵活的平台以前的方法很难合成。初步的光学表征表明，合成的分子表现出聚集诱导发射（AIE）特性，这进一步为未来的应用奠定了基础，丰富和推进了功能性π共轭框架研究领域。
• Chemo-, Regio-, and Stereoselective cis-Hydroboration of 1,3-Enynes: Copper-Catalyzed Access to (Z,Z)- and (Z,E)-2-Boryl-1,3-dienes
  作者：Nicklas W. Buchbinder、Long H. Nguyen、Owen N. Beck、Andrew D. Bage、Carla Slebodnick、Webster L. Santos

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01929

  日期：2024.7.26

  alkyne-selective hydroboration of 1,3-enynes is disclosed, providing access to the previously elusive 2-boryl-1,3-dienes. Using CuOAc, Xantphos, and HBpin, Bpin was installed on the internal carbon of a series of symmetric and nonsymmetric 1,3-enynes, affording products with excellent Z:E selectivity. The utility of the 2-boryl-1,3-diene products was demonstrated by transformation to useful functional groups

  公开了铜催化的1,3-烯炔的炔烃选择性硼氢化反应，提供了获得先前难以捉摸的2-硼基-1,3-二烯的途径。使用CuOAc、Xantphos和HBpin，将Bpin安装在一系列对称和非对称1,3-烯炔的内部碳上，使产物具有优异的Z : E选择性。 2-硼基-1,3-二烯产品的实用性通过转化为有用的官能团得到证明。