tert-butyl (1S,7aS)-7a-methyl-2,6,7,7a-tetrahydro-1H-inden-1-yl ether | 150336-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl (1S,7aS)-7a-methyl-2,6,7,7a-tetrahydro-1H-inden-1-yl ether
• 英文别名: (1S,7aS)-7a-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1,2,6,7-tetrahydroindene
• CAS: 150336-44-0
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: UMBMXCFJHRRBHF-JSGCOSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aS,5aS,6S,8aR,8bR)-6-tert-butoxy-5a-methyloctahydro-3aH-indeno[4,5-d]^1,3dioxole-2-thione 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 tert-butyl (1S,7aS)-7a-methyl-2,6,7,7a-tetrahydro-1H-inden-1-yl ether
  参考文献：
  名称：

  Hajos Dione的维生素D反式-氢化正丁醇构建基的快速方法。二醇中一个羟基选择性脱氧的各种方法的比较研究

  摘要：

  1α，25-二羟基维生素D 3（calcitriol，1）是一种生物调节剂，对治疗各种人类代谢性疾病和生物医学研究很重要。在本文中，我们报告了一种高效的非对映选择性方法，用于从合成的三氢化茚二酮衍生物（Hajos dione，3）开始合成骨化三醇（2a）的关键反式-氢化茚。据发现，环氧环开环在相关的羟基的环氧化物（7）与氰基硼氢化钠-BF 3 ×ET 2 ö由氢化阴离子加成在环接合处的位置，以产生一个连位二醇与发生反-氢丙烷环系统（6a）。用基于二醇的环状硫酸盐的方法作为最有效和操作方便的方法，研究了四种在二醇6a中空间较少被保护的羟基进行选择性脱氧的方法。

  DOI：

  10.1021/jo070685m

文献信息

• An Expedited Approach to the Vitamin D <i>trans</i>-Hydrindane Building Block from the Hajos Dione
  作者：Paweł Chochrek、Jerzy Wicha

  DOI：10.1021/ol060775y

  日期：2006.6.1

  Efficient and operationally simple synthesis of the key trans-hydrindane alcohol building block for the synthesis of calicitriol (1 alpha,25-dihydroxyvitamin D(3)) has been developed. Epoxy alcohol prepared almost quantitatively from the Hajos dione was reduced at the quaternary carbon by the Hutchins procedure (NaBH(3)CN-BF(3)(.)Et(2)O). The diol was selectively deoxygenized either using the Barton-McCombie reaction (with Bu(3)SnH-AIBN) or via the respective iodohydrine (with LiAlH(4)).