2-ethoxy-6-vinylpyridine | 18617-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-ethoxy-6-vinylpyridine
• 英文别名: 2-Vinyl-6-ethoxy-pyridin；2-Ethenyl-6-ethoxypyridine
• CAS: 18617-80-6
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.192
• InChiKey: NSRSAPMIOHNCDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxy-6-vinylpyridine 、 methyl 2-diazo-2-(2-methoxy-5-methylphenyl)acetate 在 2-氯吡啶 、 六氟异丙醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以59 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  安全制造芳基重氮乙酸酯的连续工艺及其在二铑催化的对映选择性环丙烷化反应中的直接应用

  摘要：

  我们报告了用于安全形成、提取和干燥芳基重氮乙酸酯2的连续流工艺的开发和演示，该工艺可以直接用于补料分批二铑催化的对映选择性环丙烷化反应以提供环丙烷4。以安全为主要目标设计该工艺，我们确定了合适的芳基磺酰腙起始材料和有机可溶性碱，以促进 Bamford-Stevens 重氮生成流程在 30 °C 下，远低于热起始温度 ( T onset = 57 ° C)，同时也尽量减少高能重氮中间体的积累 (Δ H D= −729 焦耳/克）。Bamford-Stevens 反应副产物通过使用液-液疏水膜分离器的连续水萃取有效去除。经证明，有机层的连续分子筛干燥可将最终芳基重氮乙酸盐溶液中的水含量保持在 <100 ppm，从而确保在水敏性环丙烷化反应中可接受的反应性、选择性和纯度。整个过程在 100 克规模上成功执行，为该化学和相关化学物质在千克规模上的更广泛应用奠定了基础。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.2c00288
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-乙氧基吡啶 、 乙烯三氟硼酸钾 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 以69.1 %的产率得到2-ethoxy-6-vinylpyridine
  参考文献：
  名称：

  安全制造芳基重氮乙酸酯的连续工艺及其在二铑催化的对映选择性环丙烷化反应中的直接应用

  摘要：

  我们报告了用于安全形成、提取和干燥芳基重氮乙酸酯2的连续流工艺的开发和演示，该工艺可以直接用于补料分批二铑催化的对映选择性环丙烷化反应以提供环丙烷4。以安全为主要目标设计该工艺，我们确定了合适的芳基磺酰腙起始材料和有机可溶性碱，以促进 Bamford-Stevens 重氮生成流程在 30 °C 下，远低于热起始温度 ( T onset = 57 ° C)，同时也尽量减少高能重氮中间体的积累 (Δ H D= −729 焦耳/克）。Bamford-Stevens 反应副产物通过使用液-液疏水膜分离器的连续水萃取有效去除。经证明，有机层的连续分子筛干燥可将最终芳基重氮乙酸盐溶液中的水含量保持在 <100 ppm，从而确保在水敏性环丙烷化反应中可接受的反应性、选择性和纯度。整个过程在 100 克规模上成功执行，为该化学和相关化学物质在千克规模上的更广泛应用奠定了基础。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.2c00288