9-methyl-5-phenylindazolo[3,2-b]quinazolin-7(5H)-one | 1437780-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 9-methyl-5-phenylindazolo[3,2-b]quinazolin-7(5H)-one
• 英文别名: 9-Methyl-5-phenylindazolo[3,2-b]quinazolin-7-one；9-methyl-5-phenylindazolo[3,2-b]quinazolin-7-one
• CAS: 1437780-39-6
• 化学式: C₂₁H₁₅N₃O
• 分子量: 325.37
• InChiKey: ZENWIRJHPWVMCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  35.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮,6-甲基-2-苯基- 在 氧气 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 9-methyl-5-phenylindazolo[3,2-b]quinazolin-7(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Intramolecular Aerobic Oxidative C–H Amination of 2-Aryl-3-(arylamino)quinazolinones: Synthesis of Fluorescent Indazolo[3,2-b]quinazolinones

  摘要：

  A palladium-catalyzed intramolecular aerobic oxidative C-H amination of 2-aryl-3-(arylamino)quinazolinones has been developed, providing a variety of substituted indazolo[3,2-b]quinazolinone derivatives in moderate to excellent yields. Preliminary mechanistic studies suggested that a palladacycle dimer could be the key intermediate, which underwent a cascade "rollover" cyclometalation and C-H amination sequence. Furthermore, the potential utility of these products has been demonstrated as a new class of blue fluorophores for fluorescent materials.

  DOI：

  10.1021/ol5026553

文献信息

• 一种一锅法合成喹唑啉酮并吲唑衍生物的方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN104761558B

  公开（公告）日：2016-09-21

  本发明涉及一种一锅法合成下式(I)所示的喹唑啉酮并吲唑衍生物的方法，所述方法为：以钯化合物作为催化剂，在氧化剂存在下，于复合溶剂中，式(II)化合物与式(III)化合物发生反应，从而得到式(I)衍生物：其中：R1、R2、R3各自独立地选自H、C1‑C6烷基、C2‑C6烯基、C1‑C6烷氧基、卤素、卤代C1‑C6烷基或卤代C1‑C6烷氧基。本发明的所述能够使式(II)与式(III)化合物顺利发生一锅法反应，并能以良好产率得到目的产物，具有很高的理论研究价值和应用价值。
• Copper-catalyzed C–O bond cleavage and cyclization: synthesis of indazolo[3,2-b]quinazolinones
  作者：Rui Qiao、Leping Ye、Kun Hu、Shuling Yu、Weiguang Yang、Miaochang Liu、Jiuxi Chen、Jinchang Ding、Huayue Wu

  DOI：10.1039/c6ob02352e

  日期：——

  of a copper-catalyzed halogen-free protocol to construct indazolo[3,2-b]quinazolinones was developed through sequential inert C–O bond cleavage followed by intramolecular C–N bond formation. This protocol represents an efficient synthetic tool for accessing a more diverse range of functionalized indazolo[3,2-b]quinazolinones. The structure of the newly synthesized indazolo[3,2-b]quinazolinones was unambiguously

  通过依次进行惰性C–O键裂解和随后的分子内C–N键形成过程，开发了构建铜吲哚并[3,2- b ]喹唑啉酮的铜催化无卤方案的第一个实例。该协议代表了一种有效的合成工具，可用于获得更多种类的功能化吲唑并[3,2- b ]喹唑啉酮。通过X射线晶体衍射分析明确地确认了新合成的吲唑并[3，2- b ]喹唑啉酮的结构。
• 一种酸性条件下合成喹唑啉酮并吲唑衍生物的 方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN103980280B

  公开（公告）日：2016-05-04

  本发明涉及一种喹唑啉酮并吲唑衍生物的合成方法，所述合成方法在催化剂和氧化剂存在下，于酸性有机溶剂中，2-芳基-3-芳氨基喹唑啉酮衍生物发生分子内脱氢偶联反应，从而得到了结构多样化的喹唑啉酮并吲唑衍生物。所述方法通过催化剂、氧化剂和酸性有机溶剂的协同使用，而实现了一锅法高效合成喹唑啉酮并吲唑衍生物的反应，具有高效、环境友好、收率和纯度高等诸多优点，具有良好的研究价值和应用前景。
• Copper(I)-Catalyzed Synthesis of 5-Arylindazolo[3,2-<i>b</i>]quinazolin-7(5<i>H</i>)-one via Ullmann-Type Reaction
  作者：Dong-Sheng Chen、Guo-Lan Dou、Yu-Ling Li、Yun Liu、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1021/jo400420b

  日期：2013.6.7

  The treatment of 2-amino-N'-arylbenzohydrazide and o-halogenated benzaldehyde in the presence of CuBr and Cs2CO3 gave 5-arylindazolo[3,2-b]quinazolin-7(5H)-one in high yields. This procedure contains an Ullmann-type reaction and provides an efficient method to construct fused tetracyclic heterocycles.
• Palladium-Catalyzed Cascade Reaction of 2-Amino-<i>N</i>′-arylbenzohydrazides with Triethyl Orthobenzoates To Construct Indazolo[3,2-<i>b</i>]quinazolinones
  作者：Weiguang Yang、Rui Qiao、Jiuxi Chen、Xiaobo Huang、Miaochang Liu、Wenxia Gao、Jinchang Ding、Huayue Wu

  DOI：10.1021/jo5024848

  日期：2015.1.2

  A palladium-catalyzed sequential cyclization/C-H activation cascade reaction of 2-amino-N'-arylbenzohydrazides with triethyl orthobenzoates has been developed, providing indazolo[3,2-b]quinazolinones in good to high yields. Two key intermediates of the reaction, 2-phenyl-3-(phenylamino)quinazolinone and C-H insertion palladacycle, were isolated, and their structures were unambiguously confirmed by X-ray crystallography. This method represents an unprecedented example of a halogen-free protocol to access indazolo[3,2-b]quinazolinones. Moreover, this chemistry also provides a useful tool for the discovery of fluorescent materials.