4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮,6-甲基-2-苯基- | 117039-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 中文名称: 4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮,6-甲基-2-苯基-
• 英文名称: 6-methyl-2-phenyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
• 英文别名: 6-methyl-2-phenyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one；6-methyl-2-phenyl-3,1-benzoxazin-4-one
• CAS: 117039-85-7
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: XUKXDTOQDIGVOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  0.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮,6-甲基-2-苯基- 在 silver nitrate 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 palladium dichloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到2-(2-fluorophenyl)-6-methyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  硝酸盐作为关键促进剂的钯催化2-芳基苯并[d]恶嗪酮的CH键全氟化

  摘要：

  摘要 N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）通过钯催化以中等到良好的产率实现了2-芳基苯并[ d ]恶嗪酮的单氟化。在硝酸盐的促进下，该反应提供了经济和环境友好的策略。单氟2-芳基苯并[ d ]恶嗪酮的合成与许多常见的官能团具有良好的相容性。讨论了这种单氟化的可能机理。 N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）通过钯催化以中等到良好的产率实现了2-芳基苯并[ d ]恶嗪酮的单氟化。在硝酸盐的促进下，该反应提供了经济和环境友好的策略。单氟2-芳基苯并[ d ]恶嗪酮的合成与许多常见的官能团具有良好的相容性。讨论了这种单氟化的可能机理。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611700
• 作为产物：
  描述：

  苯甲羟肟酸 在 silver hexafluoroantimonate 、 carbonyl(η-5-cyclopentadienyl)diiodocobalt(III) 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮,6-甲基-2-苯基-
  参考文献：
  名称：

  通过Cp * Co（III）催化的C–H活化直接合成苯并恶嗪酮，并与二恶唑酮环化磺化ox盐。

  摘要：

  通过Cp * Co（III）催化的C–H活化和sulf代氧鎓叶立德与二恶唑酮之间的[3 + 3]环化反应，开发了苯并恶嗪酮的高度新颖和直接的合成方法。该反应在无碱条件下进行，并能耐受各种官能团。从各种容易获得的亚砜基砜和二恶唑酮开始，可以一步合成32％-75％收率的各种苯并恶嗪酮。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2020.09.020

文献信息

• A Convenient and General Palladium-Catalyzed Carbonylative Coupling for the Synthesis of 2-Arylbenzoxazinones
  作者：Xiao-Feng Wu、Johannes Schranck、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201102254

  日期：2011.10.24

  CO and CO again: A new double carbonylation methodology for the synthesis of 2‐arylbenzoxazinones has been developed (see scheme).

  一氧化碳和一氧化碳：已开发出一种用于合成2-芳基苯并恶嗪酮的新型双羰基化方法（参见方案）。
• Copper-Catalyzed C-N, C-O Coupling Reaction of Arylglyoxylic Acids with Isatins
  作者：Rashmi Prakash、Sanjib Gogoi

  DOI：10.1002/adsc.201600516

  日期：2016.10.6

  The copper(II)‐catalyzed decarboxylative coupling reactions of arylglyoxylic acids with isatins afford 4H‐benzo[d][1,3]oxazin‐4‐ones via decarbonylation and concurrent C–N, C–O bond formation.

  芳基乙醛酸与Isatin的铜（II）催化的脱羧偶联反应通过脱羰作用和同时的C–N，C–O键形成提供4 H-苯并[ d ] [1,3]恶嗪-4-酮。
• One-pot approach to 2-arylbenzoxazinone derivatives from 2-alkynylanilines using copper-mediated tandem reactions
  作者：Mitsuaki Yamashita、Akira Iida

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.056

  日期：2014.9

  describe a one-pot method to obtain a variety of 2-arylbenzoxazinones and N-benzoyl anthranilic acid by using a copper catalyst and molecular oxygen as oxidants. This protocol involves tandem cyclization and oxidative processes of 2-alkynylanilines to afford significant motifs in synthetic and medicinal chemistry with moderate yields. We also demonstrated that combining the Sonogashira coupling and the

  在这项研究中，我们描述了一种一锅法，通过使用铜催化剂和分子氧作为氧化剂来获得各种2-芳基苯并恶嗪酮和N-苯甲酰基邻氨基苯甲酸。该方案涉及2-炔基苯胺的串联环化和氧化过程，以中等产率在合成和药物化学中提供重要的基序。我们还证明，结合Sonogashira偶联和开发的方法，可以从市售的2-碘苯胺和末端乙炔合成2-芳基苯并恶嗪酮衍生物。
• Oxidation of 2-arylindoles for synthesis of 2-arylbenzoxazinones with oxone as the sole oxidant
  作者：Xiao-Li Lian、Hao Lei、Xue-Jing Quan、Zhi-Hui Ren、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1039/c3cc44215b

  日期：——

  A novel and efficient method for the oxidation of 2-arylindoles to synthesize 2-arylbenzoxazinones utilizing oxone as the sole oxidant has been developed. The reaction tolerates a wide range of functional groups and allows quick and atom-economical assembly of a variety of valuable 2-arylbenzoxazinones in high yields.

  开发了一种新颖且高效的方法，利用单独的Oxone作为氧化剂，将2-芳基吲哚氧化合成2-芳基苯并噁唑酮。该反应对多种官能团具有良好的耐受性，并能快速且原子经济性地合成多种高产率的有价值2-芳基苯并噁唑酮。
• Concise synthesis of cyclic carbonyl compounds from haloarenes using phenyl formate as the carbonyl source
  作者：Hideyuki Konishi、Hiroki Nagase、Kei Manabe

  DOI：10.1039/c4cc09413a

  日期：——

  Carbonylative cyclization of haloarenes bearing nucleophilic moieties under Pd catalysis has been developed as a general, user-friendly method for access to various cyclic carbonyl compounds.

  在钯催化下，含有亲核基团的卤代芳烃的羰基化环化已经发展成为获取各种环状羰基化合物的一种通用、用户友好的方法。