9-(2-(benzyloxy)ethyl)-5,7,8-trimethoxy-6-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]-indol-1-one | 1384864-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-(2-(benzyloxy)ethyl)-5,7,8-trimethoxy-6-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]-indol-1-one
• CAS: 1384864-14-5
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₅
• 分子量: 409.482
• InChiKey: PJPITDCQTVLIIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  585.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2-(benzyloxy)ethyl)-5,7,8-trimethoxy-6-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]-indol-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 三光气 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 32.08h， 生成 9-(2-chloroethyl)-1-hydroxy-7-methoxy-6-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  丝裂霉素结构空间的合成启用探测导致 IC50 高于丝裂霉素 C

  摘要：

  假设有一种 DNA 交联方法，该方法与丝裂霉素 C 的双烷基化不同，但涉及新型亲电螺环丙烷中间体。合理的设计和实质性的结构简化使得 MTSB-6 的化学合成和快速发现成为可能，MTSB-6 是一种丝裂霉素 C 类似物，其抗前列腺癌细胞的效力是丝裂霉素 C 的两倍。与丝裂霉素 C 相比，MTSB-6 显示其对非癌前列腺细胞的选择性作用有所改善。这一假设驱动的发现开辟了新的但可合成的丝裂烯结构空间，用于发现更有效且毒性更低的治疗候选药物。

  DOI：

  10.1002/anie.201402268
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-三甲氧基苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 (1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺 、 氧气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 platinum(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 9-(2-(benzyloxy)ethyl)-5,7,8-trimethoxy-6-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]-indol-1-one
  参考文献：
  名称：

  7-Methoxymitoseene 的正式合成及其类似物通过关键 PtCl2 催化的环异构化合成

  摘要：

  7-甲氧基丝裂烯的正式合成是通过关键的铂催化环异构化实现的。Pt 催化的前体，一种完全官能化的苯中间体，是通过区域选择性亲电溴化和化学选择性 Sonogashira 交叉偶联制备的。尽管它具有受阻和高度富电子的性质，但它顺利地经历了 PtCl 2催化的环异构化。7-甲氧基线粒体的类似物可以按照类似的合成顺序以方便的方式获得。

  DOI：

  10.1021/ol301593w