benzyl (R)-(1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)carbamate | 1173817-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (R)-(1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)carbamate
• CAS: 1173817-60-1
• 化学式: C₁₉H₂₀N₄O₃
• 分子量: 352.393
• InChiKey: HXOSDDZLLFFPFC-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  86.11
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (R)-(1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)carbamate 、 mafenide hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到benzyl (R)-(3-methyl-1-oxo-1-((4-sulphamoylbenzyl)amino)-butan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  新型氨基酸-磺酰胺偶联物的合成和人碳酸酐酶I，II，VA和XII抑制作用。

  摘要：

  通过苯并三唑介导的偶联反应制备了一系列氨基酸-磺酰胺偶联物，并通过1H-NMR，13C-NMR，MS和FTIR光谱技术以及元素分析进行​​了表征。确定了新化合物的碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）对四种人（h）亚型hCA I，hCA II，hCA VA和hCA XII的抑制活性。大多数合成的化合物显示出有效的体外CA抑制特性。新的氨基酸-磺酰胺结合物显示出对hCA II的有效抑制活性，其中一些处于亚纳摩尔水平，与标准药物乙酰唑胺相比，具有更有效的抑制活性。还发现这些磺酰胺中的一些是hCA I，hCA VA和hCA XII的有效抑制剂，其活性范围从低至高纳摩尔范围。

  DOI：

  10.1080/14756366.2019.1710503
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 N-苄氧羰基-D-缬氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzyl (R)-(1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  新型 7-amino-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one-peptide 衍生物的合成及其碳酸酐酶抑制、抗氧化和细胞毒活性

  摘要：

  采用苯并噻唑介导的方法制备了六种新的单肽、七种新的二肽和两种去保护的单肽二氢喹啉酮偶联物，并通过核磁共振、质谱、红外光谱和元素分析方法确认了它们的结构。使用停流仪器测定化合物的人碳酸酐酶 (hCA) I 和 hCA II 酶抑制活性。合成的肽-二氢喹啉酮结合物2、3、6、10、13和15显示对 hCA II 酶的抑制作用在 15.7–65.7 µM 范围内。然而，没有一种化合物在浓度为 100 µM 时显示出对 hCA I 的抑制作用。还使用浓度为 12.5–125 µg/ml 的 DPPH（2,2-二苯基-1-苦基肼）自由基清除方法检查了化合物的抗氧化活性，但与标准抗氧化剂化合物 α-生育酚和丁基羟基茴香醚相比(BHA)，检测到较弱的抗氧化活性。还研究了四种化合物对 A549 和 BEAS-2B 细胞系的细胞毒性作用。在所研究的化合物中，发现化合物7最有效，其对 A549 细胞 48 和

  DOI：

  10.1002/ardp.202100122

文献信息

• Convenient synthesis of C-terminal di- and tri-peptide amides from N-protected dipeptidoylbenzotriazoles
  作者：Ilhami Celik、Ashraf A.A. Abdel-Fattah

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.070

  日期：2009.6

  N-Protected dipeptidoylbeiizotriazoles react with aqueous ammonia to give dipeptide primary amides (77-98%) and with N-unprotected alpha-amino amides to afford tripeptide primary amides (82-86%). (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.