5-acetoxy-5-phenylethyl-2(5H)-furanone | 118486-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-acetoxy-5-phenylethyl-2(5H)-furanone
• 英文别名: [5-oxo-2-(2-phenylethyl)furan-2-yl] acetate
• CAS: 118486-99-0
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: DVKDFHVFJXVSSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetoxy-5-phenylethyl-2(5H)-furanone 在 硫酸 作用下， 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 以43%的产率得到5-phenethylidene-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  有机锡烷基化合物与四乙酸铅的氧化取代反应。5-亚烷基-2(5H)-呋喃酮的便捷途径

  摘要：

  将相应的 5-取代的 2-硫代呋喃与氯化三丁基甲锡基反应合成的 5-取代的 2-三丁基甲锡基呋喃在室温下用 2 等摩尔量的四乙酸铅处理，得到相应的 5-取代的 5-乙酰氧基-2(5H) - 呋喃酮收率良好。将 5-乙酰氧基-2(5H)-呋喃酮在含有催化量浓硫酸的乙酸-乙酸酐中于 80°C 加热，以中等产率得到 5-亚烷基-2(5H)-呋喃酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2366
• 作为产物：
  描述：

  2-phenylethyl-5-tributylstannylfuran 、 lead(IV) acetate 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  YAMAMOTO, MAKOTO;IZUKAWA, HIROYOCHI;SAIKI, MASARU;YAMADA, KAZUTOSHI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 8, 560-561

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidative substitution reactions of organotin compounds with lead tetra-acetate
  作者：Makoto Yamamoto、Hiroyoshi Izukawa、Masaru Saiki、Kazutoshi Yamada

  DOI：10.1039/c39880000560

  日期：——

  A new oxidative substitution reaction where an organotin group is replaced by an acetoxy group has been investigated; this reaction has been successfully applied to the synthesis of 4-ylidenebutenolides.

  已经研究了一种新的氧化取代反应，其中有机锡基团被乙酰氧基取代。该反应已成功地应用于4-亚甲基丁烯内酯的合成。