(E)-4-((1R,3R,6R)-3-hydroxy-6-(methoxymethoxy)-2,2,6-trimethylcyclohexyl)but-3-en-2-one | 1566571-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-4-((1R,3R,6R)-3-hydroxy-6-(methoxymethoxy)-2,2,6-trimethylcyclohexyl)but-3-en-2-one
• 英文别名: (E)-4-[(1R,3R,6R)-3-hydroxy-6-(methoxymethoxy)-2,2,6-trimethylcyclohexyl]but-3-en-2-one
• CAS: 1566571-15-0
• 化学式: C₁₅H₂₆O₄
• 分子量: 270.369
• InChiKey: SJTMOESJQVTXTJ-BRXCMBGASA-N

物化性质

• 沸点：
  358.3±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-((1R,3R,6R)-3-hydroxy-6-(methoxymethoxy)-2,2,6-trimethylcyclohexyl)but-3-en-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 78.25h， 生成 C₂₅H₄₈O₅Si
  参考文献：
  名称：

  Kopeolin和Kopeolone的修订结构，全合成和绝对构型

  摘要：

  已经实现了两种倍半萜的对映选择性全合成，即kopeolin和kopeolone。使用非对映选择性添加有机铈酸盐作为关键步骤，我们控制了这些天然产物中存在的关键立体中心的绝对立体化学。这种方法使我们能够证实我们先前提出的（结构调整Chem. -欧元。J. 2013，19，10632-10642），并充分阐明，而其绝对立体化学表征这些天然产品。

  DOI：

  10.1021/jo402572b
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S,4R)-3-(hydroxymethyl)-4-(methoxymethoxy)-2,2,4-trimethylcyclohexanol 在 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 四丁基氯化铵 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (E)-4-((1R,3R,6R)-3-hydroxy-6-(methoxymethoxy)-2,2,6-trimethylcyclohexyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Kopeolin和Kopeolone的修订结构，全合成和绝对构型

  摘要：

  已经实现了两种倍半萜的对映选择性全合成，即kopeolin和kopeolone。使用非对映选择性添加有机铈酸盐作为关键步骤，我们控制了这些天然产物中存在的关键立体中心的绝对立体化学。这种方法使我们能够证实我们先前提出的（结构调整Chem. -欧元。J. 2013，19，10632-10642），并充分阐明，而其绝对立体化学表征这些天然产品。

  DOI：

  10.1021/jo402572b