1-p-Methoxyphenyl-3,5-diphenyl-Δ²-pyrazolin | 13393-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-p-Methoxyphenyl-3,5-diphenyl-Δ²-pyrazolin
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-3,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole；2-(4-methoxyphenyl)-3,5-diphenyl-3,4-dihydropyrazole
• CAS: 13393-42-5
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O
• 分子量: 328.414
• InChiKey: NJOVWTRQNXXPQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-p-Methoxyphenyl-3,5-diphenyl-Δ²-pyrazolin 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 120.0h， 以69%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-3,5-diphenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的1,3,5-三取代吡唑啉的无金属氧化芳构化

  摘要：

  开发了在无金属条件下可见光介导的1,3,5-三取代吡唑啉的氧化反应。通过用可见光/阳光照射将各种取代的吡唑啉氧化为吡唑。提出了通过光介导的氧化过程进行的合理机制形成具有富电子C-3位和缺乏电子C-5位的中间体。通过紫外可见光谱研究了芳基取代基引起的电子效应与氧化速率之间的相关性。该相关性研究支持了所提出的机制。在3-苯基上的吸电子取代基和在5-苯基上的电子释放取代基提高了氧化速率。相反，在3-苯基上的给电子取代基和在5-苯基上的吸电子取代基降低了该速率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.07.023
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯肼盐酸盐 、 反式-查耳酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-p-Methoxyphenyl-3,5-diphenyl-Δ²-pyrazolin
  参考文献：
  名称：

  TBHP / Cu（OAc）2介导的吡唑啉氧化：一种方便的制备吡唑的方法

  摘要：

  摘要 已经开发出一种有效且简单的氧化方案，用于在室温下从由TBHP / Cu（OAc）2介导的吡唑啉制备吡唑。本方案已成功地用于从杂环吡唑啉制备各种吡唑化合物。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1885716

文献信息

• TBHP/Cu(OAc)₂ mediated oxidation of pyrazolines: A convenient method for the preparation of pyrazoles
  作者：Sai Teja Kolla、Ramya Somanaboina、China Raju Bhimapaka

  DOI：10.1080/00397911.2021.1885716

  日期：2021.5.3

  Abstract An efficient and simple oxidative protocol has been developed for the preparation of pyrazoles from pyrazolines mediated by TBHP/Cu(OAc)2 at room temperature. The present protocol has been successfully applied for the preparation of various pyrazole compounds from heterocyclic pyrazolines.

  摘要 已经开发出一种有效且简单的氧化方案，用于在室温下从由TBHP / Cu（OAc）2介导的吡唑啉制备吡唑。本方案已成功地用于从杂环吡唑啉制备各种吡唑化合物。
• A novel methodology for synthesis of dihydropyrazole derivatives as potential anticancer agents
  作者：Xu Wang、Ying-ming Pan、Xiao-chao Huang、Zhong-yuan Mao、Heng-shan Wang

  DOI：10.1039/c3ob42432d

  日期：——

  A flexible and efficient method for the synthesis of 4,5-dihydropyrazole derivatives has been developed.

  已开发出一种灵活高效的合成4,5-二氢吡唑衍生物的方法。
• Visible light mediated metal-free oxidative aromatization of 1,3,5-trisubstituted pyrazolines
  作者：Sesuraj Babiola Annes、Rajamani Rajmohan、Subburethinam Ramesh、Pothiappan Vairaprakash

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.07.023

  日期：2019.8

  The visible light mediated oxidation of 1,3,5-trisubstituted pyrazolines under metal-free conditions was developed. Various substituted pyrazolines were oxidized to pyrazoles by irradiation with visible light/sunlight. A plausible mechanism was proposed for the light mediated oxidation proceeding via formation of intermediates with electron rich C-3 positions and electron deficient C-5 positions. Correlation

  开发了在无金属条件下可见光介导的1,3,5-三取代吡唑啉的氧化反应。通过用可见光/阳光照射将各种取代的吡唑啉氧化为吡唑。提出了通过光介导的氧化过程进行的合理机制形成具有富电子C-3位和缺乏电子C-5位的中间体。通过紫外可见光谱研究了芳基取代基引起的电子效应与氧化速率之间的相关性。该相关性研究支持了所提出的机制。在3-苯基上的吸电子取代基和在5-苯基上的电子释放取代基提高了氧化速率。相反，在3-苯基上的给电子取代基和在5-苯基上的吸电子取代基降低了该速率。
• Improved Photoinduced Fluorogenic Alkene–Tetrazole Reaction for Protein Labeling
  作者：Xin Shang、Rui Lai、Xi Song、Hui Li、Wei Niu、Jiantao Guo

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.7b00562

  日期：2017.11.15

  alkene (styrene) was investigated as the dipolarophile. Over 30-fold improvement in quantum yield of the reaction product was achieved in aqueous solution. According to our mechanistic studies, the observed improvement is likely due to an insufficient protonation of the styrene–tetrazole reaction product. This finding provides useful guidance to the future design of alkene–tetrazole reactions for biological

  烯烃和四唑之间的1，3-偶极环加成反应代表了形成荧光团的生物正交化学的一个优雅而罕见的例子。对于活细胞的成像应用而言，这是一个有吸引力的反应，需要较少的密集洗涤步骤和/或需要时空分辨率。在目前的工作中，作为改善烯烃-四唑反应的荧光性质的努力，研究了芳香族烯烃（苯乙烯）作为双极性亲和剂。在水溶液中，反应产物的量子产率提高了30倍以上。根据我们的机理研究，观察到的改进可能是由于苯乙烯-四唑反应产物的质子化不足所致。这一发现为将来进行生物学研究的烯烃-四唑反应设计提供了有用的指导。在体外和体内都证明了使用苯乙烯-四唑反应进行荧光蛋白标记。这是通过遗传掺入含有苯乙烯部分的非天然氨基酸来实现的。可以预期，苯乙烯与不同的四唑衍生物的组合通常可以改善和拓宽烯烃-四唑化学在活细胞实时成像中的应用。
• Electronic and steric substituent effects on the fluorescence emission of 2‐pyrazoline derivatives
  作者：Hamid Reza Memarian、Narges Rejali、Marzieh Soltani

  DOI：10.1002/bio.4631

  日期：2024.2

  aryl rings. In addition, the effects of the concentration and the solvent polarity on the fluorescence emission were studied. Density functional theory (DFT) calculations were carried out to gain insight into the geometric, electronic, and spectroscopic properties of the pyrazoline derivatives. The results of both experimental and computational studies explain the effects of the geometrical orientation

  合成了一系列取代的2-吡唑啉，并研究了杂环C 3和C 5位取代基对其荧光能力的空间和电子效应。两种不同的共轭分子内电荷转移（ICT）和通过空间的分子内电荷转移（螺共轭）会影响这些化合物的荧光强度。 ICT 过程和螺共轭的程度取决于附加取代的电子性质及其在所连接的芳环上的位置。此外，还研究了浓度和溶剂极性对荧光发射的影响。进行密度泛函理论 (DFT) 计算，以深入了解吡唑啉衍生物的几何、电子和光谱特性。实验和计算研究的结果解释了C 3和C 5芳基环对杂环的几何取向的影响以及它们额外取代的电子性质对荧光强度的影响。