4-[(1S,5S)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-5-yl]-butyric acid methyl ester | 852872-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 4-[(1S,5S)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-5-yl]-butyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-[(1S,5S)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-5-yl]butanoate
• CAS: 852872-44-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: QVAKPQXJLVLYHU-ONGXEEELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(1S,5S)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-5-yl]-butyric acid methyl ester 在 四氢吡咯 、 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸 、 氢氟酸 、 氨 、 碘 、 lithium 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 222.66h， 生成
  参考文献：
  名称：

  将烯丙基引入2-（TBS-氧甲基）-2,3,4,6,7,8-六氢-1-苯并吡喃-5-酮角位置的新方法及其在手性Wieland-中的应用Miescher型化合物的合成。

  摘要：

  使用桦木还原和烯醇盐捕集将烯丙基立体选择性地引入2-（TBS-氧甲基）-2,3,4,6,7,8-六氢-1-苯并吡喃-5-酮的角位置反应。确定烯丙基是通过意外的构象从最初形成的构象中引入的而引入的。合成了在角位置具有烯丙基的两种非对映异构的Wieland-Miescher型化合物，其为光学纯形式。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.207
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 乙酰氯 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-[(1S,5S)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-5-yl]-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  将烯丙基引入2-（TBS-氧甲基）-2,3,4,6,7,8-六氢-1-苯并吡喃-5-酮角位置的新方法及其在手性Wieland-中的应用Miescher型化合物的合成。

  摘要：

  使用桦木还原和烯醇盐捕集将烯丙基立体选择性地引入2-（TBS-氧甲基）-2,3,4,6,7,8-六氢-1-苯并吡喃-5-酮的角位置反应。确定烯丙基是通过意外的构象从最初形成的构象中引入的而引入的。合成了在角位置具有烯丙基的两种非对映异构的Wieland-Miescher型化合物，其为光学纯形式。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.207

文献信息

• The New Method for Introduction of an Allyl Group into the Angular Position of 2-(TBS-oxymethyl)-2,3,4,6,7,8-hexahydro-1-benzopyran-5-one and Its Application to Chiral Wieland-Miescher Type Compound Synthesis
  作者：Kou Hiroya、Taisuke Takahashi、Katsunori Shimomae、Takao Sakamoto

  DOI：10.1248/cpb.53.207

  日期：——

  group into the angular position of 2-(TBS-oxymethyl)-2,3,4,6,7,8-hexahydro-1-benzopyran-5-one was accomplished using Birch reduction and an enolate trapping reaction. It was determined that the allyl group was introduced via an unexpected conformation-flipped from the initially formed one. Two diastereomeric Wieland-Miescher type compounds, having the allyl group at the angular position, were synthesized

  使用桦木还原和烯醇盐捕集将烯丙基立体选择性地引入2-（TBS-氧甲基）-2,3,4,6,7,8-六氢-1-苯并吡喃-5-酮的角位置反应。确定烯丙基是通过意外的构象从最初形成的构象中引入的而引入的。合成了在角位置具有烯丙基的两种非对映异构的Wieland-Miescher型化合物，其为光学纯形式。