ethyl [(2-acetoxyphenyl)hydroxymethylidene]ethoxycarbonylacetate | 770719-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl [(2-acetoxyphenyl)hydroxymethylidene]ethoxycarbonylacetate
• CAS: 770719-70-5
• 化学式: C₁₆H₁₈O₇
• 分子量: 322.315
• InChiKey: HTMZMKXUWYDRCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  99.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl [(2-acetoxyphenyl)hydroxymethylidene]ethoxycarbonylacetate 在 乙醇 、 sodium 作用下， 反应 24.0h， 以1.23 mg的产率得到4-羟基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Functionalized 4-Hydroxy Coumarins: Novel Synthesis, Crystal Structure and DFT Calculations

  摘要：

  一种新的短步骤方法学已被开发用于功能化香豆素的高产率合成，该方法从N-羟基琥珀酰亚胺酯的O-乙酰水杨酸作为活化前体开始。该过程基于在温和反应条件下进行的串联C-酰化-环化反应。3-甲氧羰基-4-羟基香豆素的结构已通过X射线衍射分析确定，并通过DFT计算优化参数与其几何结构进行了比较。

  DOI：

  10.3390/molecules16010384
• 作为产物：
  描述：

  阿司匹林 在 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl [(2-acetoxyphenyl)hydroxymethylidene]ethoxycarbonylacetate
  参考文献：
  名称：

  Functionalized 4-Hydroxy Coumarins: Novel Synthesis, Crystal Structure and DFT Calculations

  摘要：

  一种新的短步骤方法学已被开发用于功能化香豆素的高产率合成，该方法从N-羟基琥珀酰亚胺酯的O-乙酰水杨酸作为活化前体开始。该过程基于在温和反应条件下进行的串联C-酰化-环化反应。3-甲氧羰基-4-羟基香豆素的结构已通过X射线衍射分析确定，并通过DFT计算优化参数与其几何结构进行了比较。

  DOI：

  10.3390/molecules16010384

文献信息

• Novel Short-Step Synthesis of Functionalized γ-Phenyl-β-hydroxybutenoates and their Cyclization to 4-Hydroxycoumarins via the <i>N</i>-Hydroxybenzotriazole Methodology
  作者：Olga Igglessi-Markopoulou、Giorgos Athanasellis、Georgia Melagraki、Haralambos Chatzidakis、Antreas Afantitis、Anastasia Detsi、John Markopoulos

  DOI：10.1055/s-2004-829132

  日期：——

  A novel method for the synthesis of functionalized 3- substituted 4-hydroxycoumarins is reported. C-Acylation com- pounds were derived from the reaction of the N-hydroxybenzotri- azole ester of the functionalized acetyl salicylic acids and a variety of active methylene compounds and cyclized to the title com- pounds. The synthesis is simple and the compounds are produced in yields varying from 39 to

  报道了一种合成功能化3-取代4-羟基香豆素的新方法。C-酰化化合物衍生自官能化乙酰水杨酸的 N-羟基苯并三唑酯与多种活性亚甲基化合物的反应，并环化为标题化合物。合成很简单，化合物的产率从 39% 到 80% 不等。文献中首次通过核磁共振光谱对新制备的 C-酰化化合物的结构进行了深入研究。